영국 빅토리아 여왕 시기, 모험을 즐기며 꼼꼼하고 감정을 잘 드러내지 않는 성격의 거부 필리스 포그(데이빗 니븐)는 자기가 속한 클럽의 친구들과 내기를 한다. 80일 동안에 지구를 한 바퀴 돌 수 있느냐는 논쟁을 벌인 끝에 그의 전 재산 2만 파운드를 건 것이다. 새로 일을 시작한 그의 충실한 집사 빠스빠르뚜(캔틴플라스)와 함께 그는 곧바로 세계일주 여행을 떠난다. 그러나 그들은 여행 시작부터 마르세이유행 열차를 놓치고, 여행사 직원으로부터 기구를 구입하여 여행을 계속하나 목적지가 아닌 스페인에 도착하게 되는 등 어려움을 겪게 된다. 빠스빠르뚜의 코믹한 투우 덕에 배를 얻어 타고 스페인에서 벗어난 그들은 계획된 여행경로를 따라 여행을 계속한다. 마지막까지 자신을 방해하며 뒤쫓는 탐정을 따돌리며 세계일주에 성공하지만, 결국 그는 기한보다 하루가 지나서 영국에 도착한다. 그러나 지구 반대편의 시차로 인한 착오였음이 밝혀지고 그는 내기에서 이긴다.
플로리다의 한 작은 마을인 베니언 키의 보안관, 매트는 자신의 일을 성실하게 수행해 온 덕분에 동료들은 물론 주민들의 신뢰와 존경을 받는다. 하지만 사실 그는 유부녀인 앤과 오래 전부터 내연 관계에 있다. 어느날 매트는 앤이 난치병에 걸렸다는 청천벽력과도 같은 소식을 접하게 된다. 폭력적인 남편을 견디다 못해 야반도주를 결심한 앤을 돕기 위해 매트는, 잠시만 빌렸다 다시 넣어둘 생각으로 경찰서의 공금을 유용하게 된다. 하지만 은신처에서 연락하기로 한 앤은 연락이 두절되고, 엎친 데 덮친 격으로 다음 날 앤과 그녀의 남편의 사체로 추정되는 끔찍한 살인 방화 사건이 일어난다. 사건의 모든 증거는 매트가 살인사건의 제 1 용의자로 지목되는 방향으로 흐른다. 이에 매트는 동료 경찰들이 그를 범인으로 의심하기 전, 스스로 살인사건을 해결하기 위해 초를 다투는 치열한 상황 속에서 증거 확보를 위해 동분서주한다. 한편 그의 전 아내이자 이 사건을 담당하게 된 형사 알렉스는 점점 수사망을 좁혀 가다 조금씩 매트의 수상쩍은 행동에 의심의 눈초리를 보내기 시작하는데...
1930년대 시카고. 도박의 명수인 후커(로버트 레드포드)는 곤도르프(폴 뉴먼)와 손잡고 타락한 갱 두목인 로네건에게서 교묘한 방법으로 돈을 빼앗을 궁리를 한다. 최종 목표는 돈이지만 후커에게는 다른 이유도 있다. 포카와 경마를 좋아하는 로네건을 유혹해 가짜 경마장에서 돈을 빼앗고 다시 기차에서 큰 포커판을 벌이는데...
1937년 파시스트와 공화정부파로 갈라져 싸우던 스페인 내전에서 미국 청년 로버트 죠단은 정의와 자유를 위해 공화 정부파의 의용군에 투신하여 게릴라 활동에 종사하고 있다. 죠단에게 내려진 새로운 임무는 적군의 진격로에 해당하는 산중의 대철교를 3일 후에 폭파시키라는 것이다. 죠단은 안세르모라는 늙은 짚시를 안내로 삼고, 목적하는 산지로 찾아들어간다. 한편, 철교를 폭파시키기 위해서는 이 산악지방의 집시의 힘을 빌지 않고서는 불가능하다. 이 짚시의 두목은 술을 좋아하는 파블로로 그는 이일에 선뜻 협력하려들지 않는다. 그래서 죠단은 파블로의 아내 필라와 이 일을 협의하게 된다. 그녀는 자진하여 집시를 지휘해서 이 계획을 원조할 것을 제의한다. 파블로의 부하는 전원 필라의 명령에 따라 착착 계획을 진행하는데 이러는 중에 스페인의 소녀 마리아는 뜨겁게 죠단을 사랑하게 된다. 드디어 3일째인 이른 아침, 죠단일행은 철교 폭파에 성공한다. 그러나 그는 말을 몰고 달리는 순간, 적군의 포화에 쓰러지는데...
선박 운송 파트의 영업 부장으로 승승장구하던 바비, 한 직장에 30년간 충성을 바쳐 온 필, 대주주이자 창립 멤버로 부사장을 역임했던 진은 회사의 갑작스러운 구조조정으로 인해 하루 아침에 일자리를 잃고 충격에 휩싸인다. 경영학 석사 출신의 바비는 자신만만하게 여유를 부리며 일자리를 알아보지만, 연거푸 재취업에 실패하면서 차가운 현실을 절감하고 생각지도 않았던 목수 일을 시작한다. 대학생 자녀를 둘이나 둔 필은 재취업을 위해, 자존심을 접고 인맥을 총동원해 보지만 예순을 바라보는 그에게 사회는 차갑게 등을 돌린다. 바비나 필과는 달리 보유한 주식만으로 여유롭게 살고자 했던 진. 그러나 그에게도 남은 인생을 바꿀 충격적인 사건이 일어나는데….
각자의 방식대로 실업의 위기를 헤쳐 나가는 세 남자, 그들은 어려움을 극복하고 새로운 인생을 시작할 수 있을까?
1964년 휴스턴. 전 우주비행사 게릿(잭 니콜슨)이 교양 있는 귀부인 오로라(셜리 맥클레인)와 16세의 딸 엠마(데브라 윙거)네 옆집에 이사를 온다. 그 후 5년의 세월이 흘러 엠마는 플랩 호튼(제프 다니엘스)과 결혼을 하게 된다. 그러나 플랩을 못마땅하게 생각하는 오로라는 딸의 결혼식에 불참석한다. 엠마는 교사가 된 남편을 따라 아이오와로 이사를 가고, 게릿은 오로라에게 데이트를 신청하나 거절당한다. 한편 엠마는 남편의 바람기로 집을 나와 쇼핑을 하다가 샘 번스(존 리스고우)라는 은행원을 만나 그와 사귀게 된다. 오로라도 또한 전과 달리 게릿과 친해진다.그런데 이 즈음 엠마는 종양 때문에 병원에 입원하게 되는데....
