다혈질의 말썽꾼 해피 길모어(Happy Gilmore: 아담 샌들러 분)는 프로 아이스하키 선수를 꿈꾸는 평범한 청년이다. 그런데 어느날, 해피는 우연히 골프 스윙 한번 한 것이 인연이 되어 자신의 의사와는 전혀 상관없이 필드에 나서게 된다. 골프의 경기규칙은 커녕 엉망인 자세로 난생 처음 필드에 나선 해피. 그가 아는 것은 단 한 가지뿐. 돈을 벌어 할머니의 집을 다시 되찾아야 한다는 것이다. 그런데 그가 믿는 건 엄청난 괴력의 어깨인데, 한번 스윙을 했다하면 400야드 지점까지 논스톱이다. 비록 경기 자체는 엉망이지만 엄청난 괴력의 소유자인 해피의 플레이에 매료된 관중들은 열광하고, 그는 계속 승리를 거두며 승승장구한다. 결국 해피는 매스컴의 주목을 받으며, 프로 골프대회에까지 나가게 된다. 한편, 프로 골프대회에서 우승후보로 주목받고 있는 슈터 맥가빈(Shooter McGavin: 크리스토퍼 맥도날드 분)은 해피를 저지하려는 음모를 꾸민다.
죠 할렌백(Joe Hallenbeck: 브루스 윌리스 분)은 왕년에 대통령 보디가드로 일하면서 암살자의 총격을 몸으로 막은 경력의 사나이다. 그뒤로는 캘리포니아의 상원 의원 보디가드로 일했는데, 그 양반이 여자를 고롭히는 꼴을 보지 못하고 한 방 먹여 이빨을 여러 개 날려보낸 뒤로는 신세가 쫄딱 망했다. 그래서 지금은 사립탐정이랍시고 지저분한 일을 하면서 푼돈을 벌고 있다. 당연히 집안에서도 개차반이 되어서 마누라(Sarah: 첼시아 필드 분)는 자신에게 일거리를 주는 뚱보(Mike Matthews: 브루스 맥길 분)와 놀아나고, 막 사춘기에 접어든 딸(Darian Hallenbeck: 다니엘 해리스 분)도 애비 알기를 우습게 안다. 그리고 누구보다도 자기 자신을 미워하는 건 바로 자신이었다. 그러던 어느 날 나이트 클럽에서 춤추는 흑인 댄서를 보호하라는 평범한 일이었다. 어느 날 흑인 댄서가 밤길에 괴한들의 총격을 받고 사망한 뒤, 죠에게 일거리를 주던 뚱보도 자동차 폭발로 날아가 버린다. 흑인 댄서의 애인이자, 과거 화려한 쿼터백을 지냈던 흑인 선수 지미(Jimmy Dix: 대몬 웨이안스 분)와 미궁 속의 사건에 뛰어든다.
한껏 흥을 돋구는 노래와 춤 속에 텍사스 레전드가, 이야기, 노래, 책, 연극 및 영화 등에서 이미 불멸의 역사적 기관이 된 알라모 요새로 합류한다. 실제 치킨 랜치의 사망을 소재로 뮤지컬에 이어 이제 대형 스크린으로 영화화된이 작품은 보안관 에드 얼 도드 역에 버트 레이놀즈를, 치킨 랜치의 소유주인 ‘미스 모나’역에 돌리 파튼을 기용했다.이 두 사람은 사랑을 위해서 뿐 아니라, 대중적 스캔들을 일으켜 자기들을 망하게하려는 TV계의 거물 멜빈 도르프(돔 드루이즈)에 맞서 싸우기 위해 힘을 모으는데...