어머니의 사망 후 조부모님댁으로 가려는 루이스(조쉬 위긴스)는 자신을 엄마의 친구라 말하는 존(조쉬 더하멜)을 만나게 된다. 하지만 존을 처음 보는 루이스는 그에게 경계심을 느끼지만, 먼길을 혼자가야 것보다는 존의 차로 이동하는 것을 택하게 된다. 그렇게 이동하게 된 둘의 여행. 운전하는 법, 총을 쏘는 법 등을 알려주는 존에게 루이스는 마음을 열게 되지만, 다음날 존이 편의점을 터는 일이 발생하면서 사태는 급격하게 변하고 만다. 난생처음 나쁜짓을 해본 루이스. 그런 루이스에게 남자의 길이라며 나쁜 짓을 알려주려는 존. 두 남자의 이상하고 먼 여행이 지금 바로 시작된다.
어렸을 때부터 남자처럼 자란 FBI 요원 그레이시(산드라 블록)는 꿈에도 생각 못한 임무를 떠맡고 만다. 폭탄 테러범이 미스 U.S. 대회를 위협하고 있으니 위장 출전해 대회를 감시하라는 것. 평소에 머리 한 번 제대로 빗어본적 없던 그레이시는 임무를 피하려 발버둥쳐 보지만 얼마 전 사고를 친 대가로 기어이 대회장에 끌려 가고 만다. 다리 털을 뽑고 머리를 부풀리고 온갖 치장을 한 끝에 미스 뉴저지로 다시 태어난 그레이시. 그녀는 멍청한 줄만 알았던 미인 대회 참가자들이 의외로 다양한 생각을 가지고 있는 것을 보고 놀란다.