왕년의 미식축구 선수였던 해리 모스비(진 핵크먼)는 현재 사설탐정으로 일하고 있다. 그러던 어느 날 그는 알렌 아이버슨(자넷 워드)으로부터 가출한 16세 딸 델리 그래스너(멜라니 그리피스)를 찾아달라는 의뢰를 받는다. 왕년의 글래머 여배우였던 알렌은 과거 어빙 그래스너라는 영화계의 거물과 결혼하며 알렌을 낳았던 것. 알렌은 델리가 사라진 지 2주 정도 됐고 평소 쿠엔틴(제임스 우즈)같은 불량한 애들과 어울렸다고 말한다. 쿠엔틴을 만난 해리는 함께 워너브라더스사에서 일하며 스턴트맨 마브와 함께 어울렸고, 그들 세 사람이 삼각관계였음을 알게 된다. 그리고 델리가 자신의 양아버지이자 알렌의 두 번째 남편 톰 아이버슨을 찾아 플로리다로 갔다고 추측한다. 그래서 그는 해리를 찾기 위해 플로리다로 떠나고 델리가 톰과 그의 새로운 여자 폴라(제니퍼 워렌)와 함께 지내고 있음을 알게 된다. 해리는 그들 사이에서 한동안 머물며 그들과 깊은 관계를 맺게 된다. 하지만 자신의 임무를 다하기 위해 델리를 데려간다. 그러고 얼마 뒤 해리는 델리가 영화 촬영 도중 불의의 사고로 죽게 됐다는 소식을 듣는다. 그 죽음이 뭔가 미심쩍다고 생각한 그는 당일의 영화 촬영 분량을 면밀히 검토하면서 그 죽음을 추적한다.
1890년 뉴욕 시, 중매쟁이로 이름 높은 돌리는 사별한 후 혼자 살고 있는 여인. 아름답고 밝은 성격, 사람들의 문제를 도와주는 해결사지만 정작 자신은 너무 외롭게 살아가고 있다. 욘커스에서 비료사업을 하고 있는 구두쇠에 고집불통 반더겔더는 조카 에멘가드가 빈털터리 예술가 앰브로스와 사랑에 빠지자 돌리에게 조카의 중매를 맡긴다. 그리고 반더겔더 또한 돌리가 소개 시켜준 모자 가게의 몰로이에게 청혼하러 뉴욕으로 갈 예정이었다. 한편, 반더겔더의 가게에서 일하는 해클과 터커는 반더겔더가 없는 틈을 타 뉴욕구경을 하기로 결심하고 돌리는 모자가게 몰로이에게 찾아가 보라며 그들을 부추긴다. 마음속에 반더겔더를 담고 있었던 돌리는 몰로이와 반더겔더를 교묘히 떼어놓을 생각이었던 것. 모자가게로 찾아온 해클은 한눈에 몰로이에게 한눈에 반하고 마는데...
