2007년의 어느 날 수원진(유역비)은 시내 최고의 사립 고등학교에 전학을 하게 된다. 잘나고 잘사는 녀석들만 모인 고등학교에서 첫 날부터 청정(크리스)과 악연을 맺게 되는 원진. 그날부터 청정은 사사건건 원진의 일에 개입하며 그녀를 힘들게 한다. 그러던 어느 날 원진이 수학책을 들고, 어디론가 가는 것을 본 청정은 장난삼아 그녀의 책을 빼앗게 되지만 그 안에 원진의 생리대가 떨어지면서 두 사람의 관계는 서먹해지고 만다. 그렇지만 그 일을 계기로 원진에게 좀 더 솔직하게 다가간 청정은 그녀의 과외선생님을 자처하게 되고, 그러면서 두 사람은 남들이 모르는 비밀을 공유하며 점점 친해지게 된다. 하지만 그것도 잠시 원진의 아버지가 돌아가시게 되면서 두 사람은 또다시 멀어지고, 졸업 때까지 두 사람은 정신 없이 보내게 된다. 드디어 졸업을 앞두고 청정은 원진에게 고백을 하게 된지만, 그날 이후로 청정은 그녀의 모습을 볼 수 없게 되고 마는데...
설레는 마음을 안고 대학에 입학한 낭랑 청춘 정웨이(양자산)! 새로운 친구들과 대학생활을 즐기기에 여념이 없었던 정웨이의 인생에 괴짜 범생이 천샤오정(조우정)이 끼어든다.
원수 지간으로 시작했지만 정웨이의 적극적인 애정공세로 어느새 연인이 된 둘. 하지만 행복도 잠시, 천샤오정은 더 나은 미래를 위해 정웨이를 떠나 미국 유학길에 오른다. 오랜 시간이 흐른 뒤, 정웨이와 천샤오정은 우연하게 재회한다. 원하던 성공은 거머쥐었지만 정웨이를 잊지 못하는 천샤오정과 사랑만을 바라보기엔 너무 변해버린 정웨이. 과연 그들의 인연은 다시 시작될 수 있을까?