와이오밍이 주로 승격되기 이전 롤린이라는 작은 마을에서 가장 큰 목장을 하는 발라드는 자신의 영향력을 각계에 뻗쳐 무소불위의 권력을 휘두른다. 이 마을에 사는 말 상인인 멀 레딩은 말을 팔기 위해 캐스퍼로 가는 길에 발라드가 막아놓은 관문에 이르는데 발라드는 레딩에게 이 문을 통과하려면 통행세를 내라고 한다. 돈의 여유가 없던 레딩은 대신 말을 맡기고 지나간다. 돌아오는 길에 들러보니 건강하던 말이 뼈만 남은 몰골이 되고 말을 지키라고 남겨두고 왔던 인디언 친구 빌리는 이들의 폭행을 못이겨 도망치고 없다. 이에 격분한 레딩은 발라드에게 말을 원상복구 시켜놓을 것과 빌리에게 보상금을 줄 것을 요구하는데 발라드는 콧방귀만 뀐다. 레딩은 그곳 판사에게 탄원서를 제출해보지만 판사 역시 발라드편으로 그의 말을 들어 줄리 만무하다. 레딩은 이에 굴하지 않고 아내 코라를 와이오밍의 검찰총장에게 보내는데 거기서 발라드 부하들과 만나 다투는 사이 코라가 마차에 치어 죽는 사고가 발생한다. 아내가 죽음으로 전한 탄원서는 롤린스로 되돌아온다. 법이 통하지 않자 레딩은 자기가 직접 법을 행하기로 결심하고 목장을 팔아 발라드에게 대항할 무리들을 규합해 무장폭동을 일으키는데...
쌍둥이 남매인 잭(아담 샌들러)과 질(아담 샌들러). 어릴 때부터 모범생에 인기남이었던 오빠 잭은 광고회사 사장으로 성공가도를 달리며 행복한 가정을 꾸리고 살아간다. 반면 덩치 크고 힘 세고 솔직하다 못해 거친 입담을 자랑하는 비호감 여동생 질은 나이 40이 넘도록 변변한 연애 한번 못한 채 외롭게 혼자 지낸다. 명절을 맞아 잭의 집에 질이 찾아오고, 그의 평화로운 일상은 사고의 연속으로 이어진다. 그런 와중에도 질은 잭의 아내 에린(케이티 홈즈)과 귀여운 조카 소피, 게리와 함께 가족의 따뜻함을 느끼며 행복해한다. 질에게서 벗어나는 방법은 오직 남자친구를 소개시켜주는 것이라 생각한 잭은 인터넷 중매 사이트를 통해 남자를 물색하지만 작전은 실패로 돌아가고 질은 더욱 실의에 빠진다. 한편, 던킨 도너츠의 광고 모델로 알 파치노를 기용하라는 광고주의 명령 때문에 잭은 비상이 걸린다. 알 파치노를 섭외하기 위해 혈안이 된 잭은 알 파치노가 초대된 농구 경기장에 질과 동행하는데, 알 파치노는 화끈한 질에게 한눈에 반한다. 그날부터 알 파치노의 뜨거운 구애가 시작되지만 질은 그가 맘에 들지 않고, 알 파치노를 설득하기 위해 고군분투하던 잭은 급기야 질로 변장하는데….
수식어가 필요 없는 명품 배우 '호아킨 피닉스'가 배우로서 한창 정점에 오른 2008년에 갑자기 은퇴를 선언한다. 이유는 자유로운 래퍼가 되어 자작곡을 발표하기 위해서! 평소 힙합을 잘 알지 못했던 호아킨은 유명 프로듀서이자 래퍼 디디에게 도움을 요청하지만 그마저도 쉽지 않다. 한편, 언론과 대중은 뜬금없이 래퍼로 나서겠다는 호아킨을 비웃고, 급기야 은퇴 자체가 거짓이라는 언론 보도까지 나오게 되는데...
사랑하던 약혼녀와 이별한 뒤 자살까지 시도한 '레너드(호아킨 피닉스)' 앞에 그를 지켜주고 싶다고 말하는 다정한 성격의 '산드라(비네사 쇼)'와 이웃인 치명적인 미모의 소유자 '미쉘(기네스 펠트로)'이 나타난다. 그리고 '미쉘'에게 이미 다른 남자가 있다는 사실을 알고 있음에도 점점 그녀에게 빠져드는 '레너드'는 자신을 주체할 수 없는데...
짐 윌리암스라는 거부가 주최하는 크리스마스 파티를 취재하러 간 작가 존은 그 마을 사람들의 이상한 삶의 방식에 어리둥절한다. 주술적인 것을 절대적으로 믿고, 있지도 않은 개를 산책시키며, 모두 몸에 총을 지니고 술을 마시며, 어떤 사람들은 파리를 몰고 다니는 등 도무지 이해할 수 없는 일들 뿐이다. 그러던 중 의문의 살인사건이 벌어지고, 사건에 휘말린 짐은 그것이 점잖은 모습 뒤에 숨겨진 지저분한 관계에서 비롯되었음을 알게 된다.
