전쟁이 끝난 후 1961년 영국, 부모님의 기대에 부응하기 위해 옥스퍼드 대학을 목표로 공부하는 17세 우등생 소녀 ‘제니’(캐리 멀리건). 보수적인 부모님의 엄격한 통제와 고리타분한 학교 교육에 염증을 느끼는 그녀에게 세상은 그저 지루하기만 하다. 어느 비 오는 하교길 ‘비싼 첼로가 비에 젖을까 봐’ 차에 태워준다며 나타난 연상남 ‘데이빗’(피터 사스가드). 위트와 배려심, 경제적 능력까지 갖춘 그는 호기심 가득한 제니에게 새로운 세상을 소개한다. 현실의 집과 학교가 더 이상 참기 힘들어진 제니는 ‘데이빗’과 함께 경험하는 달콤하고 화려한 세상의 유혹에 점차 빠져드는데…
세인트 트리니안스 학생들은 파산 위기에 처한 학교를 구하기 위해 미술관에 전시중인 베르메르의 그림 '진주 귀걸이를 한 소녀'를 훔쳐서 프리튼 교장의 남동생에게 팔 계획을 꾸미다. 그리고 이를 감추기 위해 미술관 행사장에서 열리는 학교 대항 퀴즈대회에 출연한다. 한편, 보수적이고 깐깐한 교육부 장관은 세인트 트리니안스의 잘못된 점과 학생들의 비행을 밝혀내려 안간힘을 쓰는데...
