Sharon Globerson

서른 셋, 어디든 갈 수 있을 때... 우린 어디로 가야할까? 오랜 연인 버트와 베로나는 버트의 고향으로 이사하는 등 얼마 남지 않은 출산을 준비하며 앞으로 그들 앞에 펼쳐질 인생에 대한 걱정과 기대감으로 가득 차 있다. 그러나 버트의 부모님은 앞으로 2년간 해외에서 살기로 했다는 청천벽력 같은 소식을 전하고, 더 이상 그곳에 머무를 이유가 없어진 두 사람은 앞으로 태어날 아기와 함께 살아갈 완벽한 장소를 찾아 각자의 지인들이 살고 있는 곳들을 방문해보기로 한다. 콜로라도에서 시작해 아리조나주의 피닉스와 투싼, 위스콘신주의 매디슨, 그리고 캐나다의 몬트리올은 물론 플로리다 주의 마이애미까지… 멀리 떨어져있는 만큼이나 서로 다른 사람들을 만나는 여행에서 그들은 과연 어떤 답을 찾을 수 있을까?

엘리자베스는 실연의 슬픔을 안고 남자친구의 집 열쇠를 카페 주인인 제레미에게 맡긴다. 제레미의 항아리에는 주인을 잃고 그대로 버려진 열쇠들이 한 가득이다. 엘리자베스는 매일 카페에 들러 자신처럼 누구의 선택도 받지 못하고 남겨진 블루베리 파이를 먹고, 제레미는 그녀와 점점 사랑에 빠진다. 그러나 엘리자베스는 어느 날 갑자기 여행을 하기로 결심하고 아무 말 없이 뉴욕을 떠난다. 낯선 도시에서 맞닥뜨리는 상황들, 우연히 스쳐 지나가는 인연들의 이야기는 발신지없는 엽서가 되어 제레미에게 도착한다. 제레미는 여전히 카페에서 사람들을 기다리고, 엘리자베스는 이곳저곳의 바와 식당에서 일하며 사람들을 관찰하는 가운데 자신을 돌아본다.

'Composure' 잡지의 칼럼니스트인 앤디 앤더슨 (케이트 허드슨 분)은 기사를 위해 특별한 임무를 해내야 한다. 여러가지 데이트 중의 실수로 남자에게 버림받는 여자들에 대한 모든 것들을 직접 경험하여 열흘 안에 기사로 만들어야 하는 것이다. 그녀의 임무는 다름아닌 '10일 안에 남자친구에게 차이는 법'에 대한 칼럼을 쓰는 것이다. 그녀가 할 일은 멋진 남자를 찾아, 그녀와 사랑에 빠지게 한 후, 갖은 방법으로 데이트를 망쳐 남자에게 차여야만 하는 것 이다. 앤디의 타겟으로는 불행하게도 잘나가는 광고 회사의 직원인 벤자민 벤 베리(매튜 맥커너히)가 선택된다. 그러나 그는 마침 다이아몬드 회사의 광고 피치를 따내기 위하여 광고주가 지목 하는 한 여성을 10일 안에 자신을 사랑 하도록 만들어야만 하는 상황이었다. 그리고 그 지목 받은 여성은 다름 아닌 칼럼니스트 앤디 앤더슨이다. 이제 이 둘은 각자가 맡은바 임무를 해내려는 그들의 첫 만남에서부터 엉뚱한 데이트가 이어지기 시작한다. 10일 안에 만난 남자에게 버림 받아야 하는 앤디는 모든 남자들이 싫어하는 여자의 모습들을 벤자민에게 보여주며 차이기를 바라고, 벤자민은 반대로 앤디가 자신을 사랑 하도록 만들게 하기 위하여 그녀의 모든 행동을 참고 견디며 열흘을 버틴다. 그러나 인생은 뜻대로 되지 않는 법, 벤자민의 가족들을 만나 즐거운 시간을 보낸 앤디는 그에게 진실한 사랑의 감정을 조금씩 느끼게 되고 벤자민 또한 광고를 따내기 위한 내기이기 보다 진심으로 그녀와의 데이트를 즐기며 그녀를 조금씩 사랑 하게 된다. 그러나 이 둘은 서로에 대한 진심을 알기도 전에 그들의 서로 다른 속내를 알아버리게 되고...

테넌바움가의 세 자녀는 모두 천재들이다. 일찍이 국제금융에 눈을 뜬 차스, 고교 입학 전부터 소설로 이름을 날린 마고, 테니스로 US오픈에서 3연속 우승한 리치 등 세 남매는 각자의 분야에서 최고였다. 그러나 아버지 로얄 테넌바움이 가족을 배신하고 떠나버리자 이들 남매는 별볼일 없는 어른으로 자라난다. 차스는 비행기 사고로 아내를 잃은 뒤 사고 공포증에 시달리고, 리치는 남몰래 사랑했던 마고가 결혼을 발표하자 실의에 빠져 유랑을 시작한다. 마고 역시 화장실에서 하루종일 담배만 피워대며 인생을 허비한다. 로얄 테넌바움은 말년에 이르러 자녀들과 아내를 곁에 모으려 하지만 너무 늦었는데...

대학을 갓 졸업한 두 명의 맨해튼 여성 편집자가 지역 디스코를 즐기며 사랑과 자신을 찾는 이야기.

동성애자인 조지(폴 루드)는 대학교수 졸리와 동거를 하고 있다. 학교 선생님인 조지는 학예회가 있던 날, 콘스탄스의 파티에서 니나(제니퍼 애니스턴)를 알게 되고 졸리에게 결별 당한 후, 니나의 집에서 함께 생활하게 된다. 복지관 상담원인 니나는 남자 친구인 빈스와의 동거보다는 게이인 조지와의 생활에서 더 편안함과 안정을 느끼고 둘은 친구처럼 가까워진다. 그러던 중 빈스의 아이를 임신하게 된 니나는 출산 후 아이를 빈스가 아닌 조지와 키우고 싶어한다. 니나는 조지에게 부부가 아닌 친구로서 아이의 양육을 도와달라고 부탁한다.