졸업을 앞둔 18살의 고등학생 이안에게 또래 친구들에 비해 첫경험이 늦다는 컴플렉스를 한방에 날릴 절호의 기회가 찾아온다! 채팅으로 만난 화끈녀 말하길, “만약에 날 보러 와주면, 내 모든 걸(?) 줄게!” 브라보! 드디어 총각딱지를 뗀다!
그러나 문제는 그녀가 있는 곳이 자동차로 9시간 걸리는 테네시 녹스빌이라는 것. 기대로 잔뜩 부푼 이안은 오로지 총각딱지를 떼겠다는 일념으로 마초형의 스포츠카를 훔치고, 얼떨결에 절친남과 절친녀를 동행해 녹스빌로 향하게 된다. 그러나 이 여행은 이안의 기대와는 다르게 자꾸만 꼬여가기 시작하는데...
파란 만장했던 고교시절을 보내고 대학생활을 시작한 짐, 케빈, 오즈, 핀치 그리고 스티플러 이렇게 5명의 친구들은 이제 대학생이 되어 맞게 되는 첫 여름방학을 맞아 고향에서 다시 뭉친다. 아직도 섹스와 예쁜 여자만 집착하는 5명의 말썽꾸러기 친구들은 어떻게 하면 환상적으로 첫 여름방학을 보낼까 궁리를 하던 중에 케빈의 형 조언대로 해변가에 빌라를 빌려 각자의 파트너들과 친구들을 불러 멋진 파티를 열어 그야말로 최고의 추억을 만들 계획을 세우게 된다.
