뉴욕에서 사는 여류 작가 그웬 커밍스(산드라 블록)은 남자친구와 클럽 및 바를 다니며 술에 찌든 삶을 사는 알콜중독자이다. 어느 날 그녀는 언니 릴리(엘리자베스 퍼킨스)의 결혼식에 취한 상태로 늦게 갔다가 웨딩카를 몰고나가 사고를 낸다. 그웬은 법원으로부터 28일 동안 알콜중독치료를 위해 갱생원에서 생활하라는 판결을 받는다. 갱생원에서 생활하는 동안 그녀는 여러 명의 매력적인 알콜중독자 친구들을 만난다.
대기업가 스티븐(마이클 더글러스), 원하는 것은 무엇이든 소유할 뿐 아니라 소유할 수 있다고 생각하는 그에게 가장 중요한 재산은 미모에 이지적인 아내 에밀리다. 그러나 유능한 통역사이자 유엔 대사 보좌관으로 일하는 에밀리(기네스 팰트로)는 자신이 단지 남편의 소유물이라는 사실에 진정한 사랑에 대한 갈망이 있다. 그러던 중 재능은 있지만, 빛을 보지 못한 가난한 예술가 데이빗(비고 모텐슨)에게서 정신적 풍요로움을 느낀다. 남편에게서는 느껴보지 못한 감정이다. 두 사람은 사랑에 빠지고 남편 스티븐은 데이빗을 찾아가 에밀리를 죽이면 돈을 주겠다는 제안을 한다. 사실 데이빗은 돈 많은 여자들을 유혹해 돈을 뜯어내는 사기꾼에 불과한데...
미술 거래상이며 뉴욕 5번가에 사는 키트리지 부부는 우연히 폴(Paul: 윌 스미스 분)을 알게 된다. 아이들의 대학 동기이며 유명한 배우 시드니 포이티어의 아들이라는 폴은 풍부한 경험을 가진 상류층 청년이었다. 뛰어난 재담꾼이자 일류요리사 빰치는 요리 실력을 지닌 폴에게 키트리지 부부는 금세 호감을 갖게 되고, 폴은 그들의 친구가 되어 그들 집에 머무르며 지낸다. 그러나 곧, 폴은 호모이자 사기꾼임이 밝혀진다. 더 놀라운건 폴에게 당한 사람들이 5번가에 더 있었다는 것이다. 그러자 어느 누구도 폴이 어디 사는 누구인지, 지금 어디 있는지 아무도 알 수 없었다. 사교 모임에서 키트리지 부부는 폴의 얘기를 하면서 인기가 높아지고 사업상 만나는 사람들도 그 얘기를 무척 재미있어 하지만 여전히 그의 정체는 수수께끼였는데...
뉴욕 증권가에서 성공하고 싶어하는 테스 맥길(멜라니 그리피스)은 30세가 될 때 까지 기회를 잡지 못하고 비서 노릇만 하고 있는 인물이다. 그녀의 보스인 캐서린(시고니 위버)이 자신의 아이디어를 받아들일 자세가 되어 있다는 것을 안 테스는 매우 기뻐한다. 그러던 중 캐서린은 스키장에서 다리를 다치게 된다. 그녀가 돌아올 때까지 일을 맡게 된 테스는 그녀의 아이디어를 가지고 더 큰 일을 벌이려 한다. 투자 상담가인 잭 트레이너(해리슨 포드)와 함께 일을 벌이면서 테스는 캐서린의 애인이라는 사실을 모르는 채 그를 사랑하게 되는데...
에밀리 크레인은 자유의 파수대라는 미등록 민권단체의 이사로 미 상원 청문회의 증인으로 소환된다. 솔웬 상원의원은 그 단체에서 도움을 준 사람들과, 그 단체의 도움을 받은 사람들의 명단을 밝히라고 집요하게 요구하나, 에밀리는 끝내 공개를 거부한다. 이 사건으로 인해 그녀는 여론을 호도할 우려가 있다는 이유로 라이프 잡지 사진 편집보의 자리를 잃고, 노파에게 책읽어 주는 일을 한다. 처음에는 내막을 알지 못한 채 뭔가 수상한 낌새를 눈치챈 에밀리는 스테판에게 접근하면서 그의 불안해 보이는 태도에 연민을 느끼는데...
