뉴욕에서 사는 여류 작가 그웬 커밍스(산드라 블록)은 남자친구와 클럽 및 바를 다니며 술에 찌든 삶을 사는 알콜중독자이다. 어느 날 그녀는 언니 릴리(엘리자베스 퍼킨스)의 결혼식에 취한 상태로 늦게 갔다가 웨딩카를 몰고나가 사고를 낸다. 그웬은 법원으로부터 28일 동안 알콜중독치료를 위해 갱생원에서 생활하라는 판결을 받는다. 갱생원에서 생활하는 동안 그녀는 여러 명의 매력적인 알콜중독자 친구들을 만난다.
A womanizing New York adman attempts to identify the causes of, and find a remedy for, his so-called addiction to sex, in order to win the love of a woman he respects.
