Rock stars Peter and Seymour vie for the attention of TV actress Agnes. Agnes has a hidden connection to Roland, a deluded, dipsomaniacal office worker. Roland's boss has a disillusioned and misguided teenage daughter, whom Roland meets and latches onto as his personal savior. And guiding us through this mysterious maze of relationships are delusional bible salesman Fred and pretentious film director Sean. Sound convoluted? Deliriously, wonderfully so.
한적한 마을 체리 폴스. 섹스를 하느냐 마느냐 실랑이를 벌이던 숫총각 숫처녀가 살해당하면서 체리 폴스는 섬뜩한 연쇄 살인의 무대로 떠오른다. 뒤를 이은 희생자의 허벅지에는 모두 '처녀(Virgin)'라는 단어가 새겨져 있다. 마을 경찰 서장(마이클 빈)의 딸이고 역시 처녀인 조디(브리트니 머피)는 살인자의 칼에서 구사일생으로 살아난 뒤 아버지와 교장 선생님이 과거에 그 살인자를 강간했다는 사실을 알게 된다. 충격을 받은 조디에게 마을 십대들이 살아 남기 위해 단체로 모여 처녀 딱지를 떼는 '처녀성 학살 파티'를 열기로 했다는 소식이 들려 온다.
캘리포니아주 랜쵸 카르네 고등학교내의 치어리더 팀, 샌디에고 토로스는 미국 치어리더 경연대회에서 5년 연속으로 우승한 최강팀이다. 팀의 새 주장(캡틴)으로 뽑힌 토랜스 쉽맨(Torrance Shipman: 커스틴 던스트 분)에게 이제 6년 연속 우승의 기대감이 모아진다. 대회를 몇 주 앞둔 어느날, 토랜스는 자신들이 대회용으로 준비하고 있는 안무가 다른 팀 것을 도용한 것임을 발견하고 극심한 수치심과 혼란에 빠진다. 바로 토로스의 전 팀장이 가난한 동네에 위치한 이스트 캠튼 교의 치어리더 팀 클로버스로부터 도용한 것이다. 이제 토로스는 얼마남지 않은 준비기간동안 새로운 안무를 만들어야 한다. 한편, 아이시스(Isis: 가브리엘 유니언 분)가 이끄는 클로버스 팀은 가난한 팀 사정상 경연대회로 가기 위한 여비를 벌기위하여 여념이 없다. 드디어 결전의 날은 다가오고, 우승은 한 팀만의 것이다. 토로스와 클로버스는 자신들의 최선을 다하여 경기에 임하는데.
이스트그레이트 폴츠 고등학교(East Great Falls High School) 졸업반이 된 네 녀석들은 지상 최대의 고민에 빠져있다! 도대체 어떻게 하면 '총각 딱지'을 떼어버릴 수 있을까? 결국 졸업하기 전까지는 하늘이 두쪽나도 그걸 떼버리고야 말리라 다짐한 이들은 '성공적인 첫 경험'을 위한 다각적 전술을 세우기 시작한다. 지미(Jim: 제이슨 비그스 분)는 성인 채널, 포르노 사이트, 풍선도 아닌데 불어보는 콘돔. 혼자서 어떻게든 그걸 해결해 보려고 한다. 그러던 중 엄마가 먹으라고 구워놓은 애플파이에 구멍을 뚫어 그걸(?) 하던 중 아빠에게 들키고 만다. 도대체 왜 그랬을가? 하지만 그에게도 나디아(Nadia: 샤논 엘리자베스 분)라는 여학생이 숙제를 도와달라며 기회가 찾아온다. 케빈(Kevin: 토마스 이안 니콜라스 분)은 사랑보다는 섹스라는 구체적인 말을 더 믿는다. 오랜 여자 친구 비키(Victoria 'Vicky': 타라 레이드 분)와 항상 가다가 마는, 결국은 아직까지 한번도 제대로 해보지 못한 미완의 커플. 어떻게든 성공적으로 해보고 싶은 케빈은 섹스의 백과사전이랄 수 있는 섹스 바이블을 입수하는데. 미식축구 선수 오즈(Chris "Oz" Ostreicher: 크리스 클레인 분)는 노바, 일명 카사노바로 자칭하지만 실제로는 근처에도 가보지 못했다. 우연히 아카펠라 합창단원인 헤더(Heather: 메나 수바리 분)에게 첫눈에 반해 덩달아 합창단에 들어가게 된다. 그러나 요조 숙녀 헤더는 오즈와 친구들의 외설스런 대화를 듣고 실망하는데. 결벽증이 있는 핀치(Finch: 에디 케이 토마스 분)는 늘 그것(?) 보다는 커피와 카푸치노의 차이에 대해 열변을 토하는 술취한 철학자. 평소 섹스엔 전혀 관심없는 척 하던 그는 작전돌입 후 여학생들에게 자기의 그것(?)이 가장 크다는 소문을 내어 호기심을 유발시키려하는데...
