찰리 로건은 어린 시절, 친구의 생일 파티에서 친구 아니샤와의 키스를 거부하고 이로 인해 소녀의 저주를 받게 된다. 바로 찰리와 사귀는 여자는 그다음에 진정한 사랑을 찾는다는 것이다. 25년이 흐른 현재, 찰리는 성공한 치과의사가 되었지만, 진정한 사랑을 찾지 못한 채 공허한 삶을 살아가고 있던 어느 날, 예전 여자친구의 결혼식장에서 펭귄 전문가 캠을 만나 호감을 갖게 된다. 이후 캠이 아쿠아 월드에서 일하던 도중 인공 얼음 턱에 부딪혀 앞니가 부러지는 사고를 당해 급히 찰리에게 연락을 하게 되고 치료를 하던 중 찰리는 실수투성이지만 매력적인 캠에게 사랑을 느끼게 된다.
한편, 찰리와 잠자리를 했던 모든 여성들이 그 이후에 진정한 사랑을 만나 떠나게 된다는 입소문이 돌고, 그를 행운을 가져다주는 남자(good luck chuck)로 여기며 그를 찾아오는 여자들이 점차 많아지게 된다. 찰리와 캠, 둘 사이에 로맨스가 시작되고, 자신이 ‘굿 럭 척’이라는 것이 진실임을 확인한 찰리는 캠을 잃고 싶지 않은 마음에 스토커 같이 변해버리고 이에 지친 캠은 결별을 선언하는데…
그레이는 모든 걸 잃었다. 하지만 이것이 그녀 인생 최고의 일이 될 수도 있다. 약혼자와 갑작스럽게 사별한 그레이는(제니퍼 가너) 죽은 약혼자의 친구들과 함께 생활한다. 샘(케빈 스미스)과 데니스(샘 재거)는 그레이에게 용기를 주기 위해 최선을 다하지만 프리츠(티모시 올리판트)는 별로 신경 쓰지 않는 듯하다. 하지만 프리츠와 자주 부딪히면서 그레이는 왜 그녀의 약혼자가 프리츠를 높게 평가했는지 알게 된다. 서로 함께 보내는 시간이 많아지면서 그레이는 또 다른 사랑이 시작될 수도 있음을 느낀다. 하지만 뜻밖의 손님이 찾아오면서 숨겨진 비밀이 밝혀지고 샘, 데니스, 프리츠는 그레이가 인생과 사랑의 진정한 의미에 대해 깨닫도록 도와준다.
The senior creative executive at a top advertising agency seems to have it all. But when he takes on a protégée to save a major account, he gets far more help than he bargained for.
{작년 여름 운명의 손이 우리를 지배했던 것 같다. 우리를 찾는 게 바지의 운명이었던 것이다. 바지가 어디서 왔는 지 왜 우리를 선택했는지, 그건 언제까지나 미스터리일 것이다. 아마도 기적이었겠지. 그때 우리가 얼마나 필요한지 바지가 알았던 거다. 우리가 믿었던 모든 것이 막 사라지려고 할 때, 매달릴 수 있는 믿음이 우리에게 얼마나 필요했는지 말이다.} 절친한 4인조 친구들인 여고생 칼멘, 브리짓, 레나 그리고 티비는 서로 떨어져 여름을 보내게 되자, 청바지 한벌을 서로 돌려가며 입음으로써 우정을 표현하기로 한다. 이 청바지는 네 명의 체형이 다른데도 불구하고 신기하게도 이들 누구에게나 모두 잘 맞는 그야말로 '마법의 청바지'이다. 영화는 이 친구에서 저 친구로 전달되는 청바지를 따라서, 소녀들이 경험하는 한 여름의 모험들을 소개한다.
'Composure' 잡지의 칼럼니스트인 앤디 앤더슨 (케이트 허드슨 분)은 기사를 위해 특별한 임무를 해내야 한다. 여러가지 데이트 중의 실수로 남자에게 버림받는 여자들에 대한 모든 것들을 직접 경험하여 열흘 안에 기사로 만들어야 하는 것이다. 그녀의 임무는 다름아닌 '10일 안에 남자친구에게 차이는 법'에 대한 칼럼을 쓰는 것이다. 그녀가 할 일은 멋진 남자를 찾아, 그녀와 사랑에 빠지게 한 후, 갖은 방법으로 데이트를 망쳐 남자에게 차여야만 하는 것 이다. 앤디의 타겟으로는 불행하게도 잘나가는 광고 회사의 직원인 벤자민 벤 베리(매튜 맥커너히)가 선택된다. 그러나 그는 마침 다이아몬드 회사의 광고 피치를 따내기 위하여 광고주가 지목 하는 한 여성을 10일 안에 자신을 사랑 하도록 만들어야만 하는 상황이었다. 그리고 그 지목 받은 여성은 다름 아닌 칼럼니스트 앤디 앤더슨이다. 이제 이 둘은 각자가 맡은바 임무를 해내려는 그들의 첫 만남에서부터 엉뚱한 데이트가 이어지기 시작한다. 10일 안에 만난 남자에게 버림 받아야 하는 앤디는 모든 남자들이 싫어하는 여자의 모습들을 벤자민에게 보여주며 차이기를 바라고, 벤자민은 반대로 앤디가 자신을 사랑 하도록 만들게 하기 위하여 그녀의 모든 행동을 참고 견디며 열흘을 버틴다. 그러나 인생은 뜻대로 되지 않는 법, 벤자민의 가족들을 만나 즐거운 시간을 보낸 앤디는 그에게 진실한 사랑의 감정을 조금씩 느끼게 되고 벤자민 또한 광고를 따내기 위한 내기이기 보다 진심으로 그녀와의 데이트를 즐기며 그녀를 조금씩 사랑 하게 된다. 그러나 이 둘은 서로에 대한 진심을 알기도 전에 그들의 서로 다른 속내를 알아버리게 되고...
