제이베즈 스톤(알렉 볼드윈)은 지금은 비록 백화점 매장직원이지만 작가의 꿈을 놓지 않고 있다. 작가로 성공하고 싶지만 계속 출판사로부터 거절 당하고 설상가상으로 직장 상사의 눈 밖에 나 직장을 그만두게 된다. 점점 궁핍해져만 가는 경제상황과 동료 작가 지망생인 젠슨(댄 애크로이드)이 출판사와 계약을 했다는 얘기를 듣고 배가 아파 올 지경. 그는 성공할 수만 있다면 영혼이라도 팔아 넘길 수 있을 것이라는 혼잣말을 하게 되고 그가 원하는 것을 이루게 해줄 테니 그 대가로 10년 뒤에 그의 영혼을 달라고 말하는 악마(제니퍼 러브 휴잇)가 나타나 달콤한 악마의 유혹이 시작되는데..
시카고에 살고 있는 케빈의 가족은 크리스마스에 플로리다에 가기로 되어있다. 그러나 공항의 소란 속에, 홀로 뉴욕행 비행기에 오르게 되어 거대한 도시에 혼자 남게 된 케빈은 기지를 발휘하여 아버지 카드로 플로리자 호텔에 묶게되고, 의심스러워 하는 종업원들을 멋지게 따돌린다. 한편, 감옥을 탈출한 2인조 강도 마브와 해리는 뉴욕의 장난감 가게를 털어 한 몫 잡을 꿈에 부풀어 있는데...
