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네이트 쿠퍼(조엘 데이비드 무어)는 감수성이 예민한 6살이란 나이에 전학생으로 온 크리스타벨 애벗(패리스 힐튼)을 보고 첫눈에 반한다. 하지만 그녀에게 사랑을 고백하고 발렌타인 데이 카드를 전해줄 틈도 없이 가족 모두가 멀리 이사를 가게 된다. 네이트는 성인으로 자라나면서 많은 여자친구들을 거치지만 크리스타벨에 견줄만한 상대를 만나지 못하자 자신의 짝은 크리스타벨 뿐이라는 결론을 내리고 어릴 때 살았던 LA로 돌아가 크리스타벨을 찾기 시작한다. 다행히 크리스타벨은 아직까지 싱글이며 미모도 여전했다. 하지만 싱글로 남아있는 이유가 있었다. 크리스타벨과 초등학교 때부터 단짝이었고 어릴 때부터 피부병과 검게 변색된 치아 때문에 저주 받은 외모의 준(크리스틴 라킨)과 같은 집에 살며 요가도 같이 하고 심지어 데이트도 같이 했다. 또한 크리스타벨은 준을 홀로 남겨둔 채 혼자만 데이트 나가는 일은 절대 하지 않을 거라고 공언한 상태였다. 네이트는 크리스타벨과 사귀고 말겠다고 결심하고 두 사람을 떼어 놓기위해 준의 데이트 상대를 물색하기 시작한다. 하지만 돈을 주고 고용한 남자조차도 준을 일단 보면 줄행랑을 쳐버린다. 네이트는 준의 외모를 바꾸지 않곤 이 계획이 성공할 수 없음을 깨닫고 준을 변신시키는 조력자가 되려는 사이 치과의사에, 몸짱에, 하버드 출신에, 모든 조건을 갖춘 완벽한 남자 요한이 나타나게되면서 네 사람 사이에 상상 할수 없는 일이 벌어지기 시작한다.
Jennifer
무명 여배우 출신으로 돈 많은 남자를 낚으며 사는 어머니와 그런 어머니에게 걸려 애정 없는 결혼생활을 하는 의붓아버지를 둔 미니. 그런 미니에게 무엇이든 ‘새로운 경험(첫경험)’이 주는 흥분은 삶의 목표이기도 하다. 그러한 독특한 경험을 찾던 미니는 우선 에스코트 서비스 업체의 콜걸로 일하게 된다. 우연히 의붓아버지 마틴과 마주쳤을 때, 호기심이 동한 미니는 정체를 숨기고 마틴와 관계를 갖는다. 이를 계기로 둘은 은밀한 연인 사이로 발전한다. 급기야 두 사람은 어머니를 정신병원에 보낼 계획을 세우고, 미니는 마틴의 동조 아래 어머니의 술에 약을 타면서 갖은 방법으로 어머니를 괴롭힌다. 결국 신경쇠약에 걸린 어머니가 수면제를 먹고 자살을 시도하자, 미니는 구조대를 부르지 않고 더 확실한 방법으로 어머니의 자살을 돕는다. 무사히 장례를 치른 두 사람은 휴양지에서 자유를 만끽한다. 하지만 이 사건을 담당한 가슨 형사는 뭔가 석연치 않음을 느끼고 집요하게 파고들기 시작한다. 가슨의 개입으로 두 사람 관계도 점점 위태로워진다. 점점 타살을 의심할 만한 정황이 포착되고, 마틴과 미니의 밀애 장면이 담긴 익명의 사진까지 배달된다. 사태가 심각해지자 마틴은 일을 제대로 하지 못하고 자신이 세운 사업체에서 쫓겨날 처지에 놓인다. 하지만 미니는 여유롭기만 하다. 이웃에 사는 TV 프로그램 PD의 추천으로 짝짓기 프로그램에 출연하여 바람을 피우고도 당당하다.
