First Assistant Director
뉴욕의 법대생인 마이크(맷 데이먼 분)는 포커 실력이 프로급이다. 그러나 마이크의 여자친구 조(그레첸 몰 분)는 마이크가 도박판을 전전하는 것을 싫어한다. 이런 두 사람의 관계는 마이크의 고등학교 동창인 웜(에드워드 노튼 분)이 출감하면서 금이 가기 시작한다. 러시아 마피아와 줄이 닿아있는 테디 KGB(존 말코비치 분)에게 등록금 3만 달러를 모두 날린 후로 다시는 포커를 하지 않겠다고 다짐했던 마이크는 웜과 어울리면서 다시 도박의 유혹을 느끼기 시작한다. 한편 웜은 감옥에 가기 전에 졌던 만 5천 달러의 도박빚 때문에 목숨을 잃을 수 있는 위기에 처한다. 이에 마이크는 웜과 짜고 포커판을 돌며 빚을 갚을 돈을 모으기 시작한다.
Second Assistant Director
개리슨은 작은 마을로 뉴욕 시경에 근무하는 경찰들이 모여 사는 곳으로 '캅랜드'라 불린다. 이곳은 경찰관 레이(하비 카이틀)를 중심으로 뭉쳐진 곳으로 겉으론 평온하지만 비리로 가득차 있다. 어느날 레이의 조카이자 경찰인 비비치가 사람을 죽이는 사건이 발생하고 이를 은폐하기 위해 레이는 비비치가 자살한 것처럼 속이고 비비치를 캅랜드에 숨겨놓는다. 비비치 사건에 의심을 품은 내사관 모 틸든(로버트 드 니로)이 캅랜드로 찾아온다. 그는 마을의 보안관인 프레디(실베스터 스탤론)에게 협조를 요구하지만 보복이 두려운 프레디는 협조를 거절한다. 한편 레이는 숨어있는 비비치가 성가셔지자 그를 수장하려고 하지만 실패하고, 레이와 경찰의 부패를 참지 못한 프레디는 그들과 맞서기로 결심하는데...
Second Assistant Director
육체적인 관계보다 지성적인 동반자를 찾고자 하는 그레고리는 신문에 구인광고를 낸다. 같은 대학의 문학과 교수인 로즈는 외모에 전혀 신경을 쓰지 않는 노처녀, 잘생긴 남자 친구 알레스가 있었지만 그녀의 예쁜 여동생 클레어를 소개해주자 클레어와 결혼하고 만다. 한편 그레고리의 광고를 본 클레어는 언니 로즈의 사진을 대신 보내고 이렇게 만난 두 사람은 영원한 동반자이며, 변치 않는 우정을 가진 친구로써 결혼에 골인하게 된다. 그러나 행복도 잠시, 육체적 관계 배제된 결혼생활은 곧 금이 가기 시작하는데...