Ted Detwiler

30대의 이혼녀 새러 놀란은 그녀의 사생활에 간섭하기 좋아하는 가족과 친구들 덕분에 억지로 데이트를 나가게 된다. 하지만 몇 번의 실패 끝에, 더 이상 남자는 필요없다는 선언을 하게 된다. 그러나 새러에게 남자를 찾아주겠다는 신념을 굽히지 않은 그녀의 언니는 그녀를 “천생연분 닷컴”이라는 인터넷 데이트 주선회사에 등록시킨다. 프로필에 낸 조건은 “개를 좋아해야 함”. 하지만 정작 새러는 개도 키우지 않는데… 개를 좋아한다는 제이크 앤더슨과 데이트하기 위해 남의 개를 빌린 새러와, 역시 새러를 만나기 위해 남의 개를 빌리는 제이크. 처음 시작은 조금 삐걱거리지만, 과연 그들 앞에 진정한 사랑이 찾아올까?

화려한 콤비플레이, 최첨단장비 사용, 기막힌 타이밍으로 언제나 단 하나의 증거조차 남기지 않고 사라지는 전설의 커플 맥스와 롤라. 은퇴를 결심한 이들은 이미 수중에 넣은 첫번째에 이어 나폴레옹의 두번째 다이아몬드를 마지막 타겟으로 최후의 한탕을 노리고 이들의 움직임을 예감한 FBI 스탠은 맥스의 발을 묶어두고 삼엄한 경계속에 다이아몬드 이송을 준비한다. 그러나 맥스와 롤라의 완벽한 전략 앞에 스탠은 다시 한번 무너지고 마지막 한탕에 성공한 이들은 승리의 전리품을 들고 유유히 은퇴의 길에 오르는데... 지상최대의 휴양지 캐러비안에서 천국의 나날을 보내는 맥스와 롤라. 환상의 바닷가재조차 물리기 시작할 무렵 이들 앞에는 그들의 은퇴를 위장이라 믿는 FBI요원 스탠이 찾아와 캐러비안에 정박할 크루즈에 맥스와 롤라가 손에 넣지 못한 나폴레옹의 세 번째이자 마지막 인 다이아몬드가 전시 될 것이라고 얘기하며 이들을 유혹한다. 더 이상의 게임을 원하지 않는 롤라, 단조로운 섬의 생활을 싫증 내던 맥스, 7년간 그들을 쫓아 캐러비안에 찾아든 스탠! 그리고 맥스에게 자신을 대신해 보석을 훔칠 것을 종용하는 갱스터 헨리까지... 최후의 승리를 향한 프로들의 마지막 배팅이 시작된다!