명문대학을 졸업한 소도시 출신의 앤드리아 삭스는 저널리스트 꿈을 안고 뉴욕에 상경한다. 나름 대학에서 편집장도 하고 상도 받았던 그녀는 자신감에 차 뉴욕의 여러 언론사에 이력서를 넣지만 결과는 처참했다. 결국 그의 이력서에 답한 곳은 오직 한 곳 런웨이 뿐이다. 런웨이는 세계 최고의 패션지로 누구나 입사하기를 열망하는 곳이지만 앤드리아에게는 탐탁치 않는 자리. 그도 그럴 것이 저널리스트를 꿈꾸는 그녀가 면접을 볼 자리는 편집장의 비서직이었던 것이다. 앤드리아는 패션의 ‘패’자도 모르고 런웨이가 어떤 잡지인지, 그곳의 편집장이 얼마나 패션계에서 유명한 사람인지 전혀 모르지만 뉴욕에서 꼭 성공하겠다는 열정 하나로 당당하게 면접을 보러 간다. 그런데…!!! 면접 날부터 앤드리아는 온갖 무시를 당한다. 그녀의 옷차림새는 런웨이의 패셔너블한 패셔니스타들 사이에서 독보적으로 눈에 띌 만큼 촌스러웠다. 그리고 그녀가 모셔야(!) 할 편집장 미란다 프리슬리는 그야말로 지옥에서 온 악마 같은 상사! 자신과 너무나 틀린 이곳에 입사하는 것을 포기한 앤드리아. 그런데 그때 그녀는 합격했다는 말을 듣는다. 앤드리아는 온통 첫 직장생활의 꿈에 부풀어 남자친구 네이트와 친구들에게 일장 자랑을 늘어놓는다. 하지만 지옥 같은 현실이 곧 그녀 앞에 놓여있었으니…
라이언은 12살 때 비행기에서 우연히 제니퍼란 동갑내기 여자아이의 옆자리에 앉게 된다. 그리고 이때부터 이 둘의 운명적 만남이 계속된다. 고등학교때 이웃 고등학교간의 미식축구경기에서 다시 만난 이들은 하나는 치어리더로 또 하나는 많은 사람들 앞에서 우스갯거리가 되는 덜떨어진 고등학생이 되어 있다. 두 사람은 서로의 첫 만남을 기억해내곤 다시 곧바로 헤어진다. 세번째의 만남은 버클리 대학에서이다.
