멋진 연애와 로맨틱한 첫경험을 꿈꾸는 수정(정다혜)이 일 년 동안 세 명의 남자를 만나면서 펼쳐지는 짜릿한 연애담. 머릿속에는 온통 수정과 하룻밤을 보내겠다는 생각밖에 없는 열혈 막가파 상철(연제욱)과 겉으로 보기에는 한없이 자상하고 순진해 보이는 정수(서지석), 그리고 잊혀질 만하면 나타나 그녀를 챙겨주는 미스터리한 남자 석태(이상일)까지… 과연 그녀와 야릇하고 아슬아슬한 첫경험을 하게 될 남자는 누구일까?
몽룡을 따라간 청풍각에서 기생의 딸 춘향에게 한 눈에 반해 버린 몸종 방자. 도련님 또한 그녀를 눈여겨본다는 사실에 마음을 접으려 하지만, 자신을 하대하는 몽룡의 태도에 적개심으로 춘향에 대한 자신의 마음을 드러내 버린다. 춘향 역시 방자의 남자다움과 자상함에 흔들리고, 마침내 방자는 춘향을 품게 된다. 하지만, 신분 상승의 꿈을 접을 수 없는 춘향은 몽룡이 과거 시험을 위해 한양으로 떠나기 전 정인 서약을 맺고, 방자는 이를 알면서도 춘향에 대한 마음을 접지 못한다. 그러던 어느날, 장원 급제한 몽룡이 돌아와 춘향에게 더 큰 출세를 위해 모종의 거래를 제안하게 되는데…
어른들도 울리는, 그 녀석들의 트루 로맨스, 정한경, 상경하다. 성격과 외모에서 모두 ‘갓 상경’ 한 느낌을 풍기는 한경, 서울에서 엄마와 함께 살기 위해 말 그대로 ‘갓 상경’하여 강신고로 전학을 오는데... 원조 킹카 반해원, 정한경에게 꽂히다. 그러나 그녀의 서울 생활은 정신적, 신체적 충격의 연속이다. 버스를 타고 가는데 어떤 놈이 던진 실내화가 머리로 날아온다. 그런데 문제는 거기서 끝나지 않는다. 실내화를 던진 반해원이란 녀석이 예삿 녀석이 아니었던 것이다. 인근 학교의 여자애들을 구름처럼 몰고 다니는 원조 킹카 반해원은 허둥대는 한경의 안쓰럽고도 귀여운 모습에 반한다. 그리고 성격대로 저돌적으로 대시한다.. 반해원, 정태성의 성질을 건드리다. 문제는 옆 학교 성권고의 짱 정태성도 바로 이 정한경을 찍었다는 사실이다. 수줍은 듯한 얼굴 뒤에 숨어있는 강한 주먹과 고집으로 뭉쳐진 태성. 자존심과 사랑을 모두 건 둘의 대결은 한치의 양보도 없는 싸움으로 번지게 되고, 그 녀석들의 트루 로맨스 그러나 태성은 한경을 사랑할래야 할 수 없는 운명적인 비밀이 있고, 이를 알지 못하는 한경은 둘 다에게 상처를 주지 않는 방법을 찾기 위해 고민에 고민을 거듭한다. 결국 한경 곁을 떠나는 태성, 그리고 뒤늦게 태성의 비밀을 알게 된 한경과 해원. 그 녀석들의 가슴 아프지만 밝은 모습이 어른들조차 울린다.
귀여운 스토커의 “찍은 넘(?) 내 꺼 만들기”오늘부터 그녀의 집요한 프로포즈가 시작된다! 1단계>> 발견! 특A급 킹카 ‘채러팅 싱글 파티’에 자격 미달로 제외된 친구를 대신해 클럽메드에 항의하는 공희지. 담배 피우는 고등학생, 원조교제 하는 아저씨 등 불의를 보면 참지 못하는 성격의 그녀가 친구의 억울함 앞에 가만있을 수 없다. 특유의 토끼이빨 내밀고 덤비려는 찰나, 그녀 앞에 꿈에 그리던 특A급 킹카가 등장했으니, 클럽메드 팀장 김현준!!! 원수 아니, 이상형은 외나무다리에서 만난다고 했던가.. 어쨌거나 그녀의 가슴에 사랑의 화살 세 발이 파,바,박! 꽂혔다. 2단계>> 이 남자, 삼킬까? 녹일까? 한 번 찍은 남자는 절대 놓지 않는 희지에게 딱 걸린 현준. 희지는 현준이 묵고 있는 호텔에 잠입, 우여곡절 끝에 현준의 다이어리를 손에 쥐게 된다. 현준의 스케줄과 취미, 추진 사업 등 모든 정보를 파악한 희지, 그가 가는 곳마다 스토커처럼 나타난다. 때로는 부드럽게, 그러나 때로는 무섭게 돌진하는 그녀를 현준은 당해낼 재간이 없다. 3단계>> 귀여운 스토커의 지상최대 연애 프로젝트!! 귀찮지만 귀엽게 여겼던 공희지에게 점점 묘한 매력을 느낀 현준. 그러나 현준은 공희지의 의도적인 접근을 알아차리고... 설상가상으로 현준의 약혼녀가 등장한다. 하지만 귀여운 스토커의 집요한 프로포즈는 ‘오! 해피데이’를 부르기 전에는 끝나지 않는다. 급기야 친구와 가족, 사돈에 팔촌을 총동원한 지상최대 프로포즈를 준비하는데.....