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An actress dumps her boyfriend when she gets a television show. He finally gets over the breakup and falls in love again, just in time for his ex to return -- wanting him back.
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고등학교를 막 졸업한 두 친구 알리스(클레어 데인즈)와 달린(케이트 베킨세일)은 둘 만의 자유스러운 여행을 계획한다. 하와이로 정했던 여정을 바꾸어 좀더 이국적인 휴양지를 찾아 태국행 비행기를 탄다. 하루에 6불짜리 호텔은 바퀴벌레가 기어다니지만 11일간의 여행을 시작하는 곳으로는 일상의 고정된 생활로부터 벗어나 자유를 누리기에는 충분했다. 그러나 타지에서의 생활이 그들이 원했던 대로 편하게 다가오는 것만은 아니었다. 고급호텔의 수영장으로 숨어 들어가 수영을 즐기며, 남의 객실에 지불하도록 하고는 값나가는 음료를 대책없이 마셔 댄 둘은 발각이 나지만, 호주에서 왔다는 잘생긴 사내 닉 파크스(다니엘 레페인)는 점잖게 계산서를 처리하면서 두 여성과 친해진다. 친절하게 접근하면서도 의심스러운 파크스는 홍콩에서 주말을 함께 보내자면서 알리스와 달린의 비행기표까지 사주며 동반을 원한다. 홍콩행 비행기를 기다리는 두 아가씨에게 습격하듯이 처들어온 태국의 경찰은 알리스의 가방에서 마약을 발견한다. 그들은 즉시 시궁창 냄새와 벌레가 들끓는 감옥으로 보내지고, 짧았던 자유의 여정은 순식간에 사라진다. 절망적으로 도움을 찾던 그들은 타일랜드에 거주하는 미국인 변호사 행크 그린(빌 풀맨)과 접촉된다. 행크는 돈을 발키면서도 정직해 보이는 변호사로 겉보기에 무죄로 보이는 두 아가씨를 위해 변호를 담당한다. 그러한 작업은 무죄를 입증할 증거조차 찾을 수 없는 상황으로 흐르며, 사건은 태국의 경찰과 연결된 부패된 관리들의 입김이 들어간 조작으로 확대된다.
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변호사 잭 무어는 위성채널 계약을 위해 중국을 방문해 협상하던 중 매혹적인 이국여인을 만난다. 본능과 탐욕에 의해 엄청난 사건에 휘말릴지도 모르고 그녀와 하룻밤을 보낸다. 다음날 잠에서 깨어 싸늘한 시체가 된 여인을 발견하고, 호텔방으로 경찰이 들이닥친다.
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재정적으로 파산 상태에 이른 와인 판매상 알렉스는 아내 수잔과의 불화와 겉돌기만 하는 양아들 제이슨 때문에 집에서는 마음이 떠나 있다. 알렉스는 결국 금고털이범이자 친구인 빅터와 와인을 납품하던 리스 저택의 금고를 털기 위해 치밀한 계획을 세운다. 그 집에서 보모로 일하고 있는 정부 가브리엘의 도움으로 목걸이를 훔치는 데 성공한 알렉스와 빅터. 그러나 여행 가방을 꾸리다가 수잔으로부터 추궁당한 알렉스는 아내와 싸우다가 쓰러지게 된다. 남편이 죽었다고 생각한 수잔은 알렉스의 여행 가방을 들고 제이슨과 무작정 집을 나선다.
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1978년의 브로드웨이. 매들린(Madeline Ashton: 메릴 스트립 분)은 인기가 사라져가는 뮤지컬 스타이다. 그러던 그녀에게 어렸을 적 앙숙인 헬렌(Helen Sharp: 골디 혼 분) 자기 약혼자 멘빌 박사(Ernest Menville: 브루스 윌리스 분)와 함께 나타난다. 매들린의 연기를 본 박사는 그녀를 한 눈에 좋아하게 되었고 그런 약혼자가 헬렌은 못 미더울 뿐이다. 늘 남자 친구를 매들린에게 뺏겨온 헬렌, 결국 이번에도 박사는 매들린과 결혼하고 만다. 정신적 충격에 매일 매들린이 죽는 비디오만을 보던 헬렌은 비만이 되어 정신병원에 갇히게 된다. 그러던 어느날 갑자기 매들린을 죽이겠다는 마음을 먹게 되고 그로부터 7년 후 매들린은 헬렌에게서 출판 기념 파티 초대장을 받는다. 처녀처럼 미끈해진 헬렌의 모습에 충격을 받은 매들린은 미용실에서 소개한 75살의 나이에도 젊고 아름다운 신비의 여인(Lisle Von Rhoman: 이사벨라 로셀리니 분)에게 큰돈을 주고 젊음의 묘약을 마신다. 한편 헬렌은 멜빈 박사에게 매들린을 죽일 음모를 얘기하고 집에 돌아온 매들린과 맨빌 박사는 다툼끝에 그만 매들린을 계단밑으로 밀어내려, 숨지게 만든다. 그후 헬렌에게 전화해 구원요청을 하는데, 갑자기 뒤에서 목이 삐뚤어진 매들린이 일어나 걷는 것이었다. 매들린의 죽음을 확인하러 온 헬렌은 박사와 음모한 걸 큰소리로 떠들다 매들린에게 들켜 배에 총상을 입게 되지만 배에 큰 바람 구멍만 뚫어진채 걸어다니는 것이었다. 배들린은 헬렌도 영원히 산다는 묘약을 마신걸 알게 되고, 둘은 화해한다. 기적이 아닌 묘약 때문에 둘이 산 것임을 안 박사는 둘의 곁을 떠나려하지만 헬렌과 매들린은 그를 신비의 여인에게 데려가 약을 먹이려 한다. 그러나 약을 거부한 박사는 그곳을 도망쳐 버린다. 37년후 그의 장례식에서 영원히 산다는 것의 진정한 의미를 깨닫게 된다.
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일상에 지친 도시의 세 남자 미치(빌리 크리스탈), 에드(브루노 커비), 필(다니엘 스턴)은 자유를 찾기 위해 도시를 떠나 뉴멕시코에서 콜로라도까지 200 마일에 걸친 소몰이 여행을 떠난다. 미치의 실수로 소떼가 집단으로 탈출하고, 기술을 전수하던 베테랑 카우보이가 심장마비로 죽자 이들은 우왕좌왕한다. 세 사나이는 남은 여정에 불안해하지만 스스로의 힘으로 거친 황야를 헤쳐나가기 시작하는데...
