Sam Hill

자신의 야망과는 달리 약해 빠진 디지는 학교에서 유명한 왕따다. 전교생이 보는 앞에서 망신을 당한 그는 우연한 사건으로 감옥에 가게 되는데, 거기서 만난 루더에게 멋진 남성이 되는 비법을 전수 받는다. 이제 길 해리스라는 새로운 이름으로 학교에 나타난 디지. 그는 평소 자신을 괴롭히던 학교 짱을 때려눕히고, 여학생들의 선망의 대상이 된다. 하지만 본연의 착한 심성을 버릴 수 없어 여기저기 선행을 베푸는데. 이로 인해 학교의 분위기는 좋아지고 선생님들도 만족하게 된다. 게다가 길의 선동으로 교내 풋볼팀은 사기가 올라가 대회에 나가 좋은 성적을 거두게 된다. 그는 이웃에 사는 치어리더 다니엘의 사랑까지 얻지만 얼마 지나지 않아 원래의 신분이 탄로난다.

캐시와 숀, 매트와 애니는 고등학교를 막 졸업하고 대학에 진학하는 예비 대학생들. 이들 은 캐시의 대학 입학을 축하하는 의미로 학교까지 자동차 여행을 하기로 한다. 하지만 잠깐의 운전 실수로 차는 보호대를 박고 곤두박질치고 사고로 인해 캐시는 사랑하는 숀을 잃게 되는 사건이 발생한다. 그날 이후 사랑하는 사람을 잃은 캐시는 슬픔에 빠져있는데, 숀이 죽은 얼마 후부터 캐시에게 이상한 일들이 일어나기 시작한다. 잠이 들면 죽은 남자친구의 속삭임이 들리고, 어두컴컴한 복도를 걸어 갈때는 누군가의 발자국 소리가 캐시에게 가까워지며 거울 앞에 서면 싸늘히 식은 자신의 시신이 환영처럼 보이기도 한다. 더욱 그녀를 당혹스럽게 하는 것은 죽은 남자친구가 살아있다고 말하는 정체불명의 여자, 그리고 매트의 사랑 고백. 혼란스러운 그녀는 마음을 진정시키기 위해 성당을 찾는다. 성당에서 자기도 모르게 잠들어버린 캐시는 다음날 아침 슬픔에 빠진 자신을 위로해준 쥬드 신부를 찾지만 그는 이미 10년전에 사망했다는 것을 알게 되고 경악하는데....

맨하탄의 최상류층 자제인 캐더린(사라 미셸 겔러)과 세바스찬(라이언 필립)은 의붓 남매 사이이다. 캐더린의 남자 친구가 순진한 세실에게 마음을 빼앗기자 질투가 생긴 캐더린은 세바스찬에게 세실을 유혹해 잠자리를 같이 해 달라고 부탁한다. 세바스찬은 많은 여성을 농락한 경험이 있는 남자로 캐더린의 부탁을 들어주는데 세실은 엉뚱하게도 자신의 첼로 교습을 맡고 있는 로날드와 사랑에 빠진다. 그러던 어느 날 세바스찬에게 새로운 유혹 목표가 생기는데, 학장의 딸 아네트(리즈 위더스푼)가 바로 그 상대이다. 세바스찬은 캐더린과 가을 학기가 되기 전까지 아네트를 침대로 끌어들일 수 있다는 것에 내기를 건다. 만일 세바스찬이 실패하면 세바스찬이 아끼는 재규어를 주고 이기면 그들의 부모가 결혼하기 전부터 세바스찬이 원하던, 캐더린과의 잠자리를 허락한다는 것이다. 그러나 세바스찬은 아네트로 인해 진정한 사랑과 기쁨을 느끼게 되고, 아네트 역시 세바스찬에게 조금씩 마음을 여는데...