Set Dresser
앨리(애나 패리스)는 19명의 남자와 데이트를 한 화려한 경력의 소유자이지만, 현재는 여동생의 결혼식에 함께 갈 남자친구 한 명 없는 상황이다. 20명 이상의 남성과 데이트한 미국 여성 중 96%가 결혼에 곤란을 겪고 있다는 기사를 본 앨리는 20번째 남자와 결혼하겠다고 친구들에게 공표한다. 그런데 자신을 해고한 상사와 술김에 자버리자 20명을 넘지 않기 위해 옛 애인들 중에서 결혼 상대를 찾기로 한다. 앨리는 남의 뒤를 캐는데 일가견이 있다는 이웃집 바람둥이 콜린(크리스 에반스)의 도움을 받아 옛 남자들을 찾아다니지만, 그들에게 실망만 쌓여간다. 콜린은 그런 앨리를 따뜻하게 위로해 주고, 앨리는 콜린에게 호감을 느낀다. 하지만 앨리가 가장 만나고 싶어하는 킹카 제이크의 연락처를 찾았음에도 불구하고 콜린이 그녀에게 비밀로 했음이 드러나는데…
Art Department Assistant
미국 프로미식축구(NFL) 챔피온 쉽을 노리고 있는 보스톤 레벨스 팀의 매력적인 슈퍼스타 쿼터백 조 킹맨은 부와 명예를 모두 거머쥔 그야말로 ‘화려한 싱글’ 생활을 즐기고 있다. 그러던 어느날, 조의 즐거운 싱글 생활을 한 순간에 바꿔버리는 사건이 발생하는데, 바로 자신의 딸이라고 스스로를 소개하는 7살 여자아이 페이튼이 같이 살기 위해 찾아온 것이다. 페이튼은 조가 수년 전에 헤어진 전처와의 마지막 잠자리에서 생긴 아기였던 것. 이제 페이튼이 조와 같이 살게 되면서, 조는 연습과 파티, 슈퍼모델과의 데이트 등 예전의 생활에 더하여 페이튼의 인형놀이, 발레강습, 잠자기 전 이야기 읽어주기 등 새로운 일들이 뒤엉켜 정신없는 날들을 보내게 된다. 조의 에이전트로 전형적인 비즈니스 우먼인 스텔라도 혼란스럽기는 마찬가지. 하지만 챔피언 결정전이 다가오면서, 조는 자기에게 있어서 진정으로 중요한 게임은 돈과 연애, 터치다운 등과 관계된 것이 아니며, 인내력, 팀 웍, 타인을 위하는 마음, 그리고 무엇보다도 딸의 마음을 얻는 것임을 깨닫게 된다!