싱글맘인 도로시아는 아들 제이미와 단 둘이 지내지만, 그녀는 아들이 남자답게 크기를 바란다. 그러던 어느 날 제이미가 친구들과 기절하기 놀이 하던 중 쓰러지게 되고 반 시간 만에 의식이 돌아오자, 도로시아는 아들에게 자기자신을 찾을 수 있는 방법에 대해 고민하게 된다. 그리고 그녀의 이웃들을 소집하게 되는 도로시아는 그들에게 아들이 남자답게 자랄 수 있도록 도움을 청하게 된다. 한편 제이미는 질풍노도의 사춘기를 보내며, 죽마고우인 줄리에게 남다른 감정을 갖게 된다. 하지만 너무 친하다는 이유로 그를 남자로 생각하지 않는 줄리를 보며 제이미는 지금의 관계를 발전시킬 방법을 모색하게 된다. 그런 그들을 보며 윗 층에 세들어 사는 에미는 제이미에게 여자를 꼬실 수 있는 방법을 찾아 클럽을 방문하게 되고, 제이미는 에미의 도움으로 '연상녀를 꼬시는 방법'을 연습하게 되는데...
복음주의 교회 목사 댄 데이(피어스 브로스넌)는 반 종교학자 폴 블레이록 교수(에드 해리스)와 새 책에 대해 논의하던 중 우발적으로 교수의 머리에 총을 쏜다. 댄 목사는 사실이 새어나가면 자기 평판에 해가 될까 두려워 자살인 것처럼 꾸미려 한다. 하지만 과거 데드헤드였지만 교회 신자로 거듭난 칼(그렉 키니어)이 사건 현장에 같이 있다가 사고를 목격한다. 그 후 칼은 데이의 꼬임에 넘어간 교회 신자들의 공격에서 살아남아야 할 위기에 처하고, 그의 가족도 칼의 목격담에 의구심을 갖는다. 그러던 중 어느 멕시코 범죄 조직 우두머리가 칼과 댄을 협박하려 납치하면서 상황은 새로운 국면을 맞는데....
미국 내 범죄가 최고조에 달했던 1930년대 경제 공황기. 당시 서민의 돈은 건드리지 않는다는 원칙으로 불황의 원인으로 지탄받는 거대 은행만 털던 갱스터 존 딜린저(조니 뎁)는 대중들의 스타이자 공공의 적이었다. 야심만만한 FBI국장 에드거 후버가 공격적인 수사력으로 100% 검거율을 자랑하는 일급 수사관 멜빈 퍼비스(크리스천 베일)를 영입하며 범죄와의 전쟁을 선포했을 때, 존 딜린저는 체포 대상 1순위였다. 그럼에도 FBI의 수사력을 비웃듯 오히려 더욱 대담하고 신출귀몰한 솜씨로 은행을 털던 딜린저는 매력적인 빌리(마리안 코티아르)와 사랑에 빠진다.
뉴욕 맨하탄 어퍼 이스트 사이드의 고급 아파트에서 완벽해 보이는 삶을 살고 있는 브래드와 애비 케른 부부. 그들은 작은딸 릴리에게 생일 파티를 열어준다. 릴리는 삼촌 네드와 할머니로부터 축하와 사랑과 장난감을 듬뿍 받는데, 그런 그녀를 조용히 지켜보고 있는 9살 난 오빠 조슈아가 있다. 조슈아는 영리하고 조숙하지만 보통 아이들과는 좀 다른 느낌이 나는 소년이다. 나이에 비해 지나치게 공손하고 침착하다. 이제 가족들의 관심과 사랑이 릴리에게로 쏟아지자 한쪽 구석에서 피아노를 치며 그 광경을 지켜보는 조슈아의 표정은 점점 어두워져 가는데...
