1950년대의 미국 피츠버그에 살고 있는 전직 야구선수 트로이 맥슨(덴젤 워싱턴)은 쓰레기 수거 용역회사에서 청소부로 일하고 있다. 한때 미국 흑인 프로리그에서 활동했던 그는 자신이 메이저 리그로 올라가지 못한 이유가 고령 때문이 아닌 피부색 때문이라고 굳게 믿고 있다. 트로이는 자신의 실패와 좌절에 대한 분노를 아내 로즈(바이올라 데이비스)와 아들 코리(조반 아데포)에게 표출한다. 특히 아들이 미식축구에서 본인이 가지지 못했던 성공을 거머쥘 조짐이 보이자, 아들의 대학 리그 진출을 방해하려 하는 등 부자간의 갈등의 골이 깊어지게 된다.
서로 닮은 점이 많은 절친 릭(오웬 윌슨)과 프레드(제이슨 서더키스)는 비슷한 시기에 결혼생활을 하였지만 싫증을 느끼게 되어 자꾸 한눈을 팔게되고, 이를 보다 못한 두 남자의 부인들은, 남편들이 스트레스를 풀고 재충전을 하도록 “홀패스”를 발급해준다. 홀패스란 한주동안 원하는 건 무슨일이든 할수 있는 자유 이용권으로, 두 남자는 홀패스를 받으면서 엄청난 기대에 부풀지만 이내 그들에게 닥쳐온 현실이 그들의 생각보다는 다르다는 것을 알게 된다.
공항 보안 검색 요원으로 일하는 커크는 모든 면에서 평범하고 착하디 착한 초식남이다. 그는 2년전에 헤어진 여자친구에게 미련을 버리지 못하고 매달리지만 그녀와 그녀의 남자친구에게 철저하게 무시당하고 만다. 그러던 어느날 별볼일 없는 그에게 스마트하고 섹시한 매력 만점의 퀸카 변호사 `몰리`가 다가오면서 큰 변화가 일어난다. 커크와는 전혀 다른 `리그`에 속해 있을 것 같은 몰리가 그에게 관심을 보였다는 사실에 커크 뿐만 아니라 그의 친구들과 가족들, 그리고 옛 여자친구까지 깜짝 놀라고 만다. 그는 그녀와의 관계를 성공적으로 이끌 수 있는 방법을 찾아서 나서는데...
레이건 시대인 1987년 여름의 미국 피츠버그. 막 대학을 졸업한 청년 제임스 브렌넌은 꿈에도 그리던 유럽여행이 부모님의 지원거부로 무산되자, 동네의 놀이동산에서 여름 아르바이트일을 시작한다. 평화로운 가족나들이 분위기일것이라는 예상과는 달리, 호전적인 부모들과 거의 비명같은 소리를 지르는 아이들로 가득찬 놀이동산 일은 제임스를 지치게 만든다. 그러던 어느날, 같이 일하는 엠에게 사랑의 감정을 가지게 된 제임스. 하지만 제임스가 모르는 일이 있었으니, 자기가 엠에 대한 감정을 털어놓곤했던 지역의 음악가 마이크가 실은 엠과 비밀교제를 해오고 있었던 것. 사랑을 찾고싶은 제임스의 여름 모험은 과연 성공할 수 있을 것인가?
워싱턴포스트지의 정치부 기자 존은 명석한 두뇌와 특유의 직감으로 종횡무진 사건을 추적하는 촉망받는 기자다. 부와 명성 그리고 사랑스런 아내까지 모든 것을 다 가진 존은 스스로 행복한 남자라고 생각한다. 그러던 어느 날 함께 새집을 마련하러 다니던 아내가 의문의 자동차 사고로 죽게 된다. 실의에 빠진 존은 우연히 그녀가 죽기 직전 한 말을 떠올리게 된다. "당신은 사고 나기 전에 그걸 못 봤죠, 그렇죠? " 존은 아내가 남긴 이 한마디를 떨치지 못하고 그녀의 유품을 정리하던 존은 병원에서 혼수상태이던 그녀가 그린 이상한 그림을 발견한다. 나방모양의 형상을 한 귀신같은 것을 그려놓은 그녀의 스케치북을 본 존은 혼란에 빠진다. 그리고 2년 후, 존은 아내의 죽음, 이상한 그림과 관련한 사건과 다시 만나게 된다.
