심야 정치 풍자 토크쇼의 진행자인 톰은 매일 밤 신랄하면서 재미있는 정치 풍자로 시청자들을 사로잡는다. 그러던 어느날, 톰은 자신의 쇼가 진짜 성공할 수 있는 아이디어를 떠올리는데, 바로 본인이 직접 대선에 출마하는 것. 선거운동을 통해 특유의 신랄한 유머를 쏟아내며 점점 인기를 높여간다. 드디어 운명의 날이 밝고 결과는 놀랍게도 톰의 대통령 당선으로 밝혀진다. 하지만 예기치 않은 사실이 밝혀지며 톰은 대통령직을 수행할지 말아야 할지 심각한 고민에 빠져드는데......
유능한 비즈니스 컨설턴트 린지(드류 베리모어 분)는 뛰어난 미모만큼이나 아름다운 영혼의 소유자. 고등학교 교사 벤(지미 팰론 분)은 수입이 좀 적은 것을 빼고는 흠잡을 것 없는 매력 만점의 남자. 일에 파묻혀 사는데 익숙한 린지와 인생을 즐기며 살아온 벤은, 서로의 여러 차이점에도 불구하고 첫눈에 반해 열렬한 사랑에 빠진다. 드디어 완벽한 남자를 만났다고 행복해하는 린지. 하지만 그녀의 환상은 서서히 깨져버린다. 벤에게는 23년간 한결같이 마음을 주었던 열정의 대상이 따로 있었던 것. 보스턴 레드삭스에 광적으로 집착하는 벤은, 야구 시즌이 다가오자 본색을 드러낸다. 그는 야구팀의 스케쥴에 일상의 사이클을 맞춰 놓고 사는 남자인 것이다. 그로 인해 린지의 데이트는 바람 맞기 일쑤. 급기야 벤은 린지가 도저히 용서할 수 없는 만행(?!)까지 저지르고... 이제 두 사람은 사랑을 끝장내느냐! 사랑을 위해 광적인 취미를 포기하느냐! 선택의 갈림길에 놓이는데…
