Charlotte is a woman with anger management issues whose therapist suggests she write a journal to keep her emotions in check. Unlucky in love, she ventures online to find a boyfriend. Just as she reaches her limit of unsuccessful dates, Charlotte meets her soul mate Lyle. Everything is perfect until Lyle finds Charlottes journal and sets out to prove just how deeply he loves her.
타고난 감각의 잘 나가는 아트디렉터 딜런은 헤드헌터 제이미의 제안을 받고 뉴욕으로 와 패션매거진 GQ의 아트디렉터가 된다. 이 인연으로 만난 둘은 비슷한 생각과 취미로 장난스럽고 유쾌한 친구 사이가 된다. 사랑이 귀찮다는 점에서 마음이 맞는 둘은 좋은 친구 사이를 유지한다. 하지만 본능적으로 섹스가 아쉬우면서도 친구 사이로 머뭇거리던 이들 관계는 점점 더 수위가 높아지면서 잠자리를 할 것인지에 대한 선택의 기로에 서게 된다. 과연 친구 사이에 섹스는 허용되는가… 또한 하는 순간 정말 우정은 끝인 것일까?
