Hired to steal a rare painting from one of the most enigmatic painters of all time, an ambitious art dealer becomes consumed by his own greed and insecurity as the operation spins out of control.
1860년대 초 뉴욕의 격동기. 월 스트리트의 비즈니스 지구와 뉴욕 항구, 그리고 브로드웨이 사이에 위치한 파이브 포인츠는 뉴욕에서 최고로 가난한 지역이며 도박, 살인, 매춘 등의 범죄가 만연하는 위험한 곳이다. 또한 이 곳은 항구를 통해 아메리칸 드림을 꿈꾸는 아일랜드 이주민들이 매일 수 천명씩 쏟아져 들어오는 꿈의 도시도 하다. 그러나 파이브 포인츠에 사는 정통 뉴요커들은 아일랜드 이주민들을 침입자라 여기며 멸시한다. 결국 두 집단의 갈등은 전쟁을 불러일으키게 되고 아일랜드 이주민의 존경을 받던 '데드 레빗파'의 우두머리 프리스트 발론(리암 니슨)은 빌 더 부처(다니엘 데이 루이스)에 의해 죽음을 맞는다. 그리고 바로 눈앞에서 이 광경을 지켜본 그의 어린 아들 암스테르담 발론(레오나르도 디카프리오)은 아버지의 복수를 다짐하게 된다. 16년 후, 성인이 된 암스테르담은 복수를 위해 빌 더 부처의 조직 내부로 들어간다. 뉴욕을 무자비한 폭력과 협박으로 지배하며 파이브 포인츠 최고의 권력자로 성장한 빌 더 부처는 자신을 향한 음모를 까맣게 모른 채 암스테르담을 양자로 삼게 된다. 암살계획이 진행되고 있을 무렵, 암스테르담은 빌 더 부쳐의 정부(情婦)이자 소매치기인 제니 에버딘(카메론 디아즈)을 만나 한눈에 반하게 되고 처절한 복수와 이루워질 수 없는 사랑의 소용돌이에 빠져들게 된다.
당대 모든 남성들을 무릎 꿇게 했던 위대한 여인...이제 그녀의 사랑은 전설이 된다!16세기 아름다운 도시 베니스. 순수하고 아름다운 여인 베로니카는 운명의 연인 마르코를 만나 첫눈에 사랑에 빠진다.그러나, 신분의 차이라는 단단한 사회의 벽은 그들의 사랑을 갈라 놓는다. 베니스 최고의 귀족이었던 마르코는 가난한 평민이었던 베로니카와의 사랑 대신 돈과 권력에 따라 다른 여인과 정략결혼을 해야만 했다. 사랑을 잃고 슬픔에 빠진 딸에게 어머니 파올라는 또 다른 삶의 길이 있음을 알려준다. "고급 창녀가 되라... 최고가 되면 그를 가질 수 있을 것이다..."옛날 고급 창녀였던 파올라는 직접 딸의 손을 이끌어 관능과 사랑, 문학적 재능과 육체적 즐거움을 주는 법 등을 가르치고 훈련시킨다. 마침내 베로니카는 당대 최고 권력층의 모든 남성들을 사로잡으며 최고의 고급 창녀가 되는데...그러나 베로니카의 사랑은 오직 마르코만을 향한 것이었다. 모든 부와 명예를 버리고 그녀는 마르코의 연인으로 남고자 한다.베로니카와 마르코는 열정적인 사랑을 나눈다. 그러나 그들의 행복은 터키의 베니스 침공으로 흔들린다. 최고의 고급 창녀였던 베로니카는 프랑스 왕과 잠자리를 함께 하고 군함 원조를 약속 받아낸다. 베니스의 영웅이 된 베로니카...그러나 그녀를 다른 사람과 공유할 수 없다며 괴로움에 빠진 마르코와 갈등을 겪게 된다. 결국, 마르코는 그녀를 버려 둔 채 전쟁터로 떠나버리고...
프랑스 루이 14세(Louis XIV: 띠에리 레미티 분) 시대. 가난한 집에서 태어났지만 아름다운 외모의 마르키스... (Marquise: 소피 마르소 분)는 속살이 들여다 보이는 옷을 입고 선정적인 춤을 추는 젊은 창녀다. 전국을 떠돌며 희극을 공연하며 인기를 구가하던 몰리에르(Moliere: 버나드 제랄듀 분)와 그의 극단이 마을을 방문했을 때, 주연을 맡고 있던 르네듀 팍은 그녀에게 홀딱 반해서 청혼하기에 이른다. 그가 내세운 조건은 바로 파리로 데려가 여배우로 성공을 쥐게 해준다는 것이었다. 그녀는 꿈에 그리던 여배우가 되어 극단과 파리에 입성했지만 연기가 아닌 생명력 넘치는 춤 솜씨로, 점차 많은 사람의 주목을 받게 된다. 그러나 이 춤을 계기로 왕을 위한 공연을 소개받고 이때, 야망에 넘치는 라신느(Racine: 램버트 윌슨 분)의 눈에 띄게 된다. 르네는 아내를 너무도 사랑했기에 그녀를 기쁘게 해 주기 위해선 무엇이라도 할 작정이었고, 심지어 뭇 남성들과의 부정한 행위도 묵과한다. 그러나 왕비의 애호를 받고 있는 비극작가 라신느는 마르키스에게 빠져들어 그녀를 당대 최고의 여배우로 만들어 주겠다고 하지만, 마르키스는 르네의 곁을 떠나려고 하지 않는데...
