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캔자스에서의 어린 시절부터 하늘을 나는 꿈을 꾸었던 아멜리아 에어하트(힐러리 스왱크). 1928년, 출판계의 거물 조지 퍼트남(리처드 기어)의 주선으로 유명 조종사의 대서양 횡단 비행에 총책임자의 직책으로 동승한 아멜리아는 대서양을 횡단한 최초의 여성 비행사라는 명성과 함께 새로운 여성 영웅으로 부상한다. 몇 년 뒤, 자신을 대중들의 스타로 만들어준 조지의 오랜 구애를 받아들여 결혼식을 올린 아멜리아는 모험을 즐기는 삶을 계속하여 대서양 단독 횡단에도 성공한다. 그런 와중에 아멜리아는 파티에서 만난 진 비달(이완 맥그리거)과 우정 이상의 감정을 나눈다. 결국 조지에게 돌아간 아멜리아는 1937년 여름, 세계 일주 비행이라는 일생일대의 꿈에 도전하는데…
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서른 셋, 어디든 갈 수 있을 때... 우린 어디로 가야할까? 오랜 연인 버트와 베로나는 버트의 고향으로 이사하는 등 얼마 남지 않은 출산을 준비하며 앞으로 그들 앞에 펼쳐질 인생에 대한 걱정과 기대감으로 가득 차 있다. 그러나 버트의 부모님은 앞으로 2년간 해외에서 살기로 했다는 청천벽력 같은 소식을 전하고, 더 이상 그곳에 머무를 이유가 없어진 두 사람은 앞으로 태어날 아기와 함께 살아갈 완벽한 장소를 찾아 각자의 지인들이 살고 있는 곳들을 방문해보기로 한다. 콜로라도에서 시작해 아리조나주의 피닉스와 투싼, 위스콘신주의 매디슨, 그리고 캐나다의 몬트리올은 물론 플로리다 주의 마이애미까지… 멀리 떨어져있는 만큼이나 서로 다른 사람들을 만나는 여행에서 그들은 과연 어떤 답을 찾을 수 있을까?
