1939년 뉴욕, 전세계적으로 저명한 과학자들이 사라지는 미스터리한 사건이 발생한다. 그리고 뉴욕은 순식간에 정체불명 로봇들의 습격으로 아수라장이 되고, 이 두 사건에 뭔가 심상치 않은 일들이 벌어지고 있음을 직감한 신문기자 폴리 퍼킨스(기네스 팰트로)는 그녀의 옛 연인이자 최고의 파일럿 스카이 캡틴(주드 로)을 찾아간다. 과학자 실종 사건의 마지막 희생자인 제닝스 박사가 사라지기 전 폴리에게 남긴 두 개의 튜브와 '토튼코프'란 의문의 이름을 단서로 이 모든 혼란의 배후에 토튼코프 박사가 있음을 밝혀낸다. 사건의 실마리를 찾아 네팔로 떠난 스카이 캡틴과 폴리는 박사의 음모로 인해 위험에 빠지게 되지만, 절대절명의 순간 캡틴의 오랜 친구인 최고의 해군장교 프랭키 쿡(안젤리나 졸리)의 도움으로 가까스레 위험에서 빠져 나온다. 스카이 캡틴의 오른팔인 천재 기계공학자 덱스(지오바니 리비시)와 프랭키(안젤리나 졸리)가 새로운 조력자로 합류하면서 박사의 검은 음모를 저지하기 위한 이들의 목숨 건 모험은 새로운 국면을 맞이 하는데.... 과연 스카이 캡틴 군단은 토튼코픈 박사의 음모에 맞서 지구의 미래를 구할 수 있을까?
젊고 패기만만한 파일럿인 크리스 버넷(오웬 윌슨 분) 중위. 크리스마스 전날, 한가로운 마음으로 보스니아의 내전 지역을 정찰 비행중이던 그에게 갑자기 미사일 세례가 퍼부어진다. 순식간에 적진의 한가운데(Behind Enemy Lines) 갇혀버린 버넷은 사방에 깔린 부비트랩과 장갑차로 무장한 군인들, 저격수의 추격으로부터 반드시 살아남아야 한다. 그리고 단순한 정찰기에 미사일까지 발포하면서까지 감추어야 했던 것이 무엇인지 그 숨겨진 비밀을 밝혀내야만 한다. 항공모함의 제독이자 버넷의 상관인 리가트(진 해크만 분). 최첨단 위성 시스템을 통해 버넷의 위기를 파악해내고 해병 최정예 부대를 투입, 그를 구출하려 하지만 예상치 못한 난관에 부딪히는데...
데니스(Dennis: 저스틴 쿠퍼 분)는 동네에서 가장 친한(?) 윌슨 아저씨(Mr. Wilson: 돈 리클스 분)의 생일에 개구리를 선물하고, 이 개구리로 인해 아저씨는 또 엄청난 고생을 하게 된다. 언제나 젊은이처럼 인생을 사는 데니스의 할아버지(Grandpa: 죠지 케네디 분)는 데니스의 집을 방문하게 되고 데니스가 보는 가운데 윌슨 아저씨와 데니스의 할아버지가 친하게 지내자 질투심에 사로 잡힌다. 이후 윌슨 아저씨와 데니스는 동네 힙합 댄스 경연대회, 다이빙 대회 등에서 노골적인 라이벌 관계를 드러내며 사사건건 으르렁거린다. 한편, 데니스와 친구들은 그들의 금녀 클럽에 마가렛(Margaret: 재클린 스타이거 분)이 가입하고 싶어하자 이를 결사적으로 막는다. 금녀 클럽에는 남자애들보다도 더 지저분한 지나(Gina: 알렉사 베가 분)를 제외하고는 진짜 금녀의 공간이기 때문이다. 윌슨 아저씨와 소원해진 데니스가 우연히 두 명의 사기꾼이 윌슨 아저씨를 상대로 사기를 치려는 것을 알게 되는데...
해군 제대 전날 죄수를 호송해 오라는 특명을 받게 된 이등병 에디(윌리엄 맥나마라). 그는 원칙주의자인 선임하사 록(톰 베린저)과 함께 선뜻 내키지 않는 임무수행을 나선다. 그러나 뜻밖에도 그들이 호송할 죄수 토니(에릭카 엘레니악)는 남자 이름을 가진 아름다운 금발 미녀였다. 에디는 험한 입에 호시탐탐 탈출할 기회만 엿보는 토니에게 반한다. 도망가고 붙잡고 쫓고 쫓기는 추격전에도 그녀를 동정하고 사랑하는 에디. 그는 결국 명령에 복종해야하는 자신의 처지 때문에 해군 본부에 그녀를 인도한다. 하지만 에디는 극심한 허탈감에 빠져 바로 그날 밤 다시 토니를 구출하러 나선다. 마침 같은 생각에 유치장을 기웃거리던 록을 만나게 되고 두 사람의 기지로 그녀를 빼내는데 성공한다.
개념 예술을 하는 앤은 어느날 저녁 집으로 돌아오는 길에 우연히 마피아의 살인 현장을 목격한다. 마피아의 추격을 피해 경찰에 신고했지만 마피아는 앤의 집을 알아내고 앤을 죽이려 했으나, 애인 밥만 살해하고, 앤을 죽이는데 실패한다. 자신을 죽이려 하는 사람이 경찰서에까지 와 있는 것을 본 앤은 변장을 하고 다른 도시로 간다. 한편 마피아는 앤을 없애기 위해 실력있는 전문살인 청부업자 마일로를 고용한다. 앤에 대한 모든 것을 연구한 마일로는 광고 회사에서 앤을 찾아내지만 놓치고 만다. 앤은 뉴멕시코의 시골 마을로 숨지만 다시 마일로에게 들킨다. 인정사정없는 냉혹한 살인자 마일로는 앤을 쫓아가는 긴박한 상황 속에서 이 남자의 마음엔 예기치 않게도 그녀에 대한 사랑이 싹튼다. 결국 마일로는 앤을 죽이지 않고 납치한다. 앤은 처음엔 살기위해 마일로가 시키는대로 했으나 점차 마일로에 대한 사랑을 느끼기 시작한다.