새벽 2시만 되면 어김없이 잠에서 깨는 로버트 맥콜. 불면증으로 잠 못 드는 이 시간이면 그는 늘 책 한 권을 들고 카페로 향한다. 가족도 친구도 없는 그는 아내가 남기고 간 ‘죽기 전에 읽어야 할 소설 100권’을 모두 읽는 것이 유일한 삶의 목표다. 그런 그에게 어느 날, 어린 콜걸 테리가 말을 건넨다. 무료하게 전화를 기다리다 벨이 울리면 대기하고 있던 리무진에 오르는 테리와 매일 같은 공간에서 같은 시간을 공유하던 로버트는 묘한 동질감을 느끼며 가까워진다. 그러던 어느 날, 테리가 포주인 러시아 마피아에게 무자비하게 폭행을 당한 채로 발견되자 세상을 향한 분노가 폭발하고만 로버트는 마침내, 강자에겐 약하고 약자에겐 한없이 강한 이 세상을 향해 스스로 심판자가 되기로 결심하는데...
부자가 되는 게 꿈인 22살의 조던 벨포트(레오나르도 디카프리오)는 꿈을 실현코자 월스트리트에 발을 들인다. 고객의 돈을 내 주머니로 끌어들이는 비법은 코카인과 마스터베이션에 있다고 말하는 괴짜들이 하루 종일 전화기를 붙들고 사기치는 곳, 조던에게 월스트리트의 첫인상은 그랬다. 첫 직장에 몸담은 지 1년 만에 블랙 먼데이를 경험하고 실직자가 된 조던은 현란한 언변을 무기로 위기를 기회로 만들어버린다. 친구들을 불러모아 스트래튼 오크몬트사를 세운 그는 수수료가 비싼 투기적 저가주을 팔아 돈을 긁어모으고, 주가 조작으로 억만장자가 된 후 술과 마약, 여자를 탐닉한다. 그사이 FBI는 그의 뒤를 캐기 시작하는데...
