한방을 노리는 완벽한 계획이 시작된다! 비슷한 일상에 지쳐 있는 국선 변호사 `캐시`. 어느 날, 그의 클라이언트인 `리아`가 찾아와 경매에 나온 수상한 SUV의 이야기를 해준다. SUV에는 1,500만 달러 어치 마약이 숨겨져 있다는 것. 이에 `카시`는 아무도 모르는 새에 마약을 챙기는 완벽한 계획을 세우는데…
1968년 민주당 전당대회 날. 평화롭게 시작된 시위가 경찰 및 주 방위군과 부딪치는 폭력적인 사태로 번진다. 애비 호프먼과 제리 루빈, 톰 헤이든, 보비 실 등의 시위 주동자들이 폭동을 선동하고 공모했다는 혐의로 기소된다. 그리고 이들에 대한 재판이 이어진다. 미국 역사상 가장 악명 높은 것 중 하나로 기록되는 재판이.
1970년대 뉴욕을 배경으로, 아일랜드계 마피아 남편들이 전부 경찰에 체포되어 감옥에 가면서 아내들이 가정을 책임져야 할 위기에 처한다. 가정주부로 살아와 새로운 직장에 취업하는것도 실패하자, 그들은 지역 가게들로부터 보호비 명목으로 돈을 걷기 시작하고, 일은 점점 커지기 시작하는데…
1971년, 뉴욕 타임즈의 ‘펜타곤 페이퍼’ 특종 보도로 미 전역이 발칵 뒤집힌다. 트루먼, 아이젠하워, 케네디, 존슨에 이르는 네 명의 대통령이 30년간 감춰온 베트남 전쟁의 비밀이 알려지자 정부는 관련 보도를 금지시키고, 경쟁지 워싱턴 포스트의 편집장 벤은 베트남 전쟁의 진실이 담긴 정부기밀문서 ‘펜타곤 페이퍼’ 입수에 사활을 건다. 결국 4천 장에 달하는 정부기밀문서를 손에 쥔 벤은 미 정부가 개입하여 베트남 전쟁을 조작한 사건을 세상에 공개해야 한다고 주장하고, 최초의 여성 발행인 캐서린은 회사와 자신, 모든 것을 걸고 세상을 바꿀 결정을 내려야만 하는데…
성공을 꿈꾸며 할리우드로 입성한 뉴욕 남자 바비는 매력 넘치는 할리우드 여자 보니에게 첫눈에 반한다. 열정적인 그의 사랑에 조금씩 마음을 열기 시작한 보니. 바비는 그녀에게 청혼하며 자신의 고향인 뉴욕으로 함께 돌아갈 것을 제안하지만 결국 거절당한다. 그로부터 몇 년 후, 바비와 보니는 뉴욕에서 다시 재회하는데...
어려서부터 범죄를 저질러온 형 크리스는 12년 감옥 생활을 마치고 출소한다. 돌아온 그를 맞이한 것은 다름 아닌 경찰이 된 동생 프랭크. 서로 너무나도 다른 인생을 살게 된 두 형제는 크리스의 출소로 어색한 동거를 시작한다. 이후 크리스는 새로운 인생을 살기 위해 노력하지만 뜻대로 되지 않고 결국 또 다시 범죄에 가담하게 된다. 크리스의 움직임을 눈치챈 프랭크는 정의감으로 범죄를 막기 위해 사력을 다하지만, 결국 형을 보호하기 위해 경찰 신분을 포기할 결심까지 하게 된다. 한편 형 크리스는 젊은 연인과의 새 출발을 꿈꾸지만 매혹적인 전부인 모니카로 인해 위기에 처하게 되고, 동생 프랭크 또한 옛 연인과 다시 사랑에 빠지게 되면서 또 다른 위험에 노출되게 되는데..
남부 보스턴 매사추세츠 주 경찰청은 프랭크 코스텔로가 이끄는 막강한 세력을 지닌 보스턴 최대 범죄조직망을 일망타진하기 위해 신참 경찰 빌리 코스티건을 조직에 침투시킨다. 빌리가 경찰 뱃지를 반납하고 보스턴 길거리를 떠돌다 코스텔로의 신임을 얻기 위해 애쓰는 동안 또 다른 신참 콜린 설리반은 경찰청 내에서 승승장구하여 특별 수사반에 배치된다. 특별 수사반의 임무 역시 코스텔러를 제거하는 것. 그러나 사실 콜린은 경찰청에 투입된 코스텔로의 첩자. 경찰청의 동태를 사전에 코스텔로에게 알리는 게 그의 진짜 임무였던 것이다.
