Ellen Dumouchel

오로지 개그 하나만을 치기 위해 20년 동안 환자인 척 했던 로이드. 해리를 완벽히 속이고 임무를 완수한 그는 가뿐한 마음으로 집으로 돌아 가게 되고 뜻밖의 엽서를 한 장 받게 된다. 그 엽서의 내용은 해리의 옛 연인, 프리다 펠처로부터 아이가 생겼다는 것. 그들은 아이가 생긴다는 말에 너무 좋아하지만, 알고 보니 그 엽서는 20년 전에 보내진 것이었다. 로이드와 해리, 전설적 바보 콤비는 20년간 모르고 지냈던 딸의 행방을 찾아 웃다가 쓰러질 여정을 시작하는데...

젖먹이 때 수녀들이 운영하는 고아원에 버려진 뒤 서른 살이 훌쩍 넘도록 그곳에 머물고 있는 모(크리스 디아만토풀로스), 래리(숀 헤이즈), 컬리(윌 사쏘) 삼총사. 재정 악화로 고아원이 폐쇄된다는 소식을 들은 삼총사는 고아원을 지키는 데 필요한 83만 달러를 구하기로 결심하고 세상 밖으로 나간다. 돈벌이를 찾던 삼총사는 섹시한 여인 리디아(소피아 베르가라)로부터 남편을 죽여주면 83만 달러를 주겠다는 제의를 받는다. 일을 처리하기 위해 병원에 간 삼총사는 모 대신 부잣집에 입양된 테디와 재회한다. 래리와 컬리는 테디의 도움을 기대하지만, 모는 스스로 돈을 마련하겠다고 하면서 삼총사가 분열된다. 그 후 모는 리얼리티 쇼의 주인공으로 발탁되고, 래리와 컬리는 헛된 노력을 계속한다. 그러던 어느 날, 래리와 컬리는 리디아가 죽이려는 남편이 테디임을 알게 되는데…

서로 닮은 점이 많은 절친 릭(오웬 윌슨)과 프레드(제이슨 서더키스)는 비슷한 시기에 결혼생활을 하였지만 싫증을 느끼게 되어 자꾸 한눈을 팔게되고, 이를 보다 못한 두 남자의 부인들은, 남편들이 스트레스를 풀고 재충전을 하도록 “홀패스”를 발급해준다. 홀패스란 한주동안 원하는 건 무슨일이든 할수 있는 자유 이용권으로, 두 남자는 홀패스를 받으면서 엄청난 기대에 부풀지만 이내 그들에게 닥쳐온 현실이 그들의 생각보다는 다르다는 것을 알게 된다.

죽마고우인 로이드(Lloyd Christmas: 짐 캐리 분)와 해리(Harry Dunne: 제프 다니엘스 분)는 둘다 좀 모자라는 빈털털이 노총각으로 돈을 모아 함께 애완 동물 가게를 하는 것이 꿈이다. 운전기사로서 어느날 미녀 매리(Mary Swanson: 로렌 홀리 분)를 공항까지 태우고 가던 로이드는 매리가 공항에 두고 간 가방을 주워서 돌려 주려다가 정체 불명의 괴한들에게 미행을 당하게 된다. 그 가방은 납치당한 매리 남편 바비(Bobby: 브래드 로커맨 분)의 몸값으로 납치범에게 전하려고 매리가 공항에 갖다 두었던 것이었다. 로이드와 해리는 매리에게 가방을 전해주기 위해 아스펜까지 장거리 여행을 하게 되는데 멍청한 로이드가 길을 잘못 드는 바람에 여비까지 떨어져 싸움이 벌어지게 된다. 싸움 끝에 해리가 가방을 집어 던지자, 열린 가방 속에 현금이 가득 들어있다. 두 사람은 평생 처음으로 실컷 돈을 쓰면서 부자집 귀공자 노릇도 해본다. 마침내 아스펜에 도착한 두 사람 매리에게 가까이 다가가는데 성공하지만 로이드가 매리를 사랑한다면서 해리에게 중매를 부탁하는 바람에 일은 한차례 더 꼬이게 되는데...