Gabe Veltri

33살의 데이비 스톤은 자신이 사는 덕스베리 마을 사람들이 유대인들의 연례축제인 봉헌절 하누카를 즐기는 것이 못마땅하다. 그래서 하누카의 첫 번째 밤에 온갖 사고를 일으킨 그는 결국 경찰에 체포되고 만다. 판사는 그에게 무려 10년형을 선고하는데, 이때 나타난 나이많은 농구 코치 휘트니 듀발이 그의 개과천선을 돕겠다고 약속함으로써 데이비는 풀려난다. 휘트니와 함께 8일간을 함께 보내며 데이비는 하누카의 진정한 의미를 깨닫게 된다.

뉴 햄프셔의 작은 마을에서 조그만 피자 가게를 운영하는 롱펠로우 디즈(아담 샌들러 분)는 운명적인 사랑을 꿈꾸며 나름대로 아름다운(?) 카드 문구로 손님들을 즐겁게 해주는, 좋게 말해 순수하고, 솔직히 말해 조금은 어리숙한 청년이다. 그러던 그에게 별안간 돈벼락이 떨어지는데, 다름아닌 뉴욕 최대 갑부인 외삼촌이 처자식은 고사하고 마땅한 상속자도 없이 세상을 뜬 것. 외삼촌이 남긴 재산은 풋볼팀과 야구팀, 그리고 방송사까지 가지고 있는 거대한 미디어 그룹 블레이크. 자산이 무려 400억 달러다. 마을 사람들의 축하를 받으며, 촌뜨기 청년 '디즈'가 뉴욕으로 상경한다. 메아리가 울리는 거대한 저택과 양말까지 신겨 주려는 하인, 멋진 리무진. 그런 그에게 고향 마을에선 구경도 못해 본 아리따운 여자(위노나 라이더 분)를 만나 사랑에 빠지는데...