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인생의 끝바닥을 살고 있는 제리(벤 멘델슨)는 어느 날 포커 테이블에 새로 앉은 커티스(라이언 레이놀즈)를 만나게 된다. 그리고 커티스에게 모든 것을 잃고 마는 제리. 그날 밤 바에서 또다시 만난 두 사람은 의기 투합하게 되고, 제리는 커티스의 집에서 묶게 된다. 그리고 다음 날 아침 커티스에게 연락을 받은 제리는 경주견 대회에서 큰 돈을 따게 된다. 오랜만에 맛보는 큰 승리, 하지만 그것도 커티스와 헤어진 후 강도를 만나게 되고 제리는 강한 운의 정체가 제리라고 믿게 된다. 그리고 커티스에게 포커게임 대회에 출전하자는 제의를 하는 제리. 그렇게 두 사람은 일확천금을 꿈꾸며, 화려한 도박 여행을 떠나게 된다.
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"뛰어내리기가 무서울 때 바로 그때가 뛰어내릴 때죠" 원하는 것은 기필코 갖는 남자 아벨 모랄레스. 인생 최대의 거래를 앞두고 갱스터에게 먹힐 순 없다! 범죄율이 최고조에 이르렀던 1981년 뉴욕, 젊은 사업가 아벨과 아내이자 사업파트너 안나는 오일 사업을 확장하기 위해 큰 부지를 사들인다. 하지만 오일 운반 트럭 강도사건이 연이어 일어나며 손해가 극심해지고, 그들을 2년간 추적하던 검사는 16개의 범법행위를 근거로 기소한다. 급기야 부지 잔금 150만 달러 대출을 약속한 은행마저 이를 취소하는데… 남은 시간은 단 3일, 궁지에 몰린 아벨에게 마피아의 딸인 안나가 은밀한 제안을 해온다. 과연 아벨은 자신의 신조대로 정당하게 사업을 이어갈 수 있을까?
