돈 존(조셉 고든 레빗)은 늘씬한 미녀들과 원 나이트 섹스를 즐기지만 늘 부족함을 느낀다. 돈 존은 포르노 속의 과감한 포즈와 남성 편의적인 섹스를 욕망하지만 실제 여성들은 배려를 원하고 지루하기 짝이 없는 체위만을 고집한다. 그래서 그는 한번 잔 여자와는 절대로 연락하지 않고 새로운 여자, 새로운 자극을 찾아 밤마다 헤맨다. 그렇게 여자를 만나서도 채워지지 않은 욕구는 포르노로 푼다. 별 볼일 없는 직장이지만 나름 만족스럽게 다니며 원 나이트 파트너와 포르노 사이트로 남부러울 것 없었던 돈 존의 삶은 바바라(스칼렛 요한슨)를 만나면서 달라지는데...
정신과 의사로서 경찰내의 자살 사건 또는 위험한 상황에 처한 피해자나 피의자를 도와주는 일을 하는 알렉스 크로스(Alex Cross: 모간 프리만 분). 그에겐 나오미(Naomi Cross: 지나 라베라 분)라는 조카가 있는데, 어느날 조카가 실종됐다는 비보를 듣고 캘리포니아로 가게 된다. 그곳에서 알렉스는 자신의 조카만이 실종된 것이 아니라 수많은 여자들이 실종됐다는 것을 알아낸다. 납치된 여자들 모두가 재능이 뛰어나고 미모를 겸비한 여자들이라는 공통점을 간파한 알렉스는 범인이 대단히 지능이 높은 고단수의 인간수집가라는 것을 밝혀낸다. 그즈음 한 여의사(Kate McTiernan: 애쉴리 쥬드 분)가 카사노바라는 범인에 의해 납치, 감금되었으나 갖은 노력 끝에 탈출하였다는 소식을 접하게 된다. 얼마 후 납치 후유증에서 벗어난 그녀는 여자들이 다른 방에 같혀있다는 사실을 밝히고 알렉스와 함께 그들을 찾아 나선다. 한편, 수사팀은 범인 검거에 박차를 가하지만 엉뚱한 범인을 잡았을 뿐 진짜 범인은 놓치고 만다. 어느날, 여의사가 알렉스를 저녁에 초청하여 기다리고 있던 중 수사관 중의 하나인 닉 러스킨(Nick Ruskin: 캐리 엘위스 분)이 그녀를 방문한다. 그 수사관이 진범이라는 사실을 모르는 그녀는 그를 맞아들이는데...
자유분방하고 진보적인 작가 브라이언(데이빗 듀코브니)은 미국 역사상 가장 악명높았던 살인범들에 대한 책을 쓰고 싶어하는 작가이다. 그의 여자친구인 캐리(미쉘 포브스 )는 도발적인 성의식의 단면들을 렌즈에 담아내는 개방적인 사진작가이다. 이들은 따분한 일상을 과감히 던져버리고 답사하는 여행길에 오르기로 한다. 이들은 테네시, 알캔서스, 텍사스등을 돌아보고 최종적으로 캘리포니아에 도달한 것이다. 한가지 문제라면 경비가 부족해 함께 여행할 사람을 찾아야 한다는 것. 한편 폭력, 강간죄로 가석방중인 전과자 얼리 그레이스(브레드 피트)는 살고 있는 트레일러로부터 자신을 몰아내려고만 한는 땅주인과 가출옥수 담당교도관에게 시달리며 현실로부터 벗어나고 싶은 충동을 느끼고 있다. 담당 교도관이 지시한 수위 자리 때문에 들른 대학구내에서 얼리는 우연히 그렇게도 바라던 탈출의 기회를 열어주는 게시물을 발견한다. 태양이 가득한 캘리포니아로 함께 자동차 여행을 떠나자는 것이었다. 얼리는 떠나기 전에 땅주인과의 문제를 해결하기로 한다. 물론 그 나름대로의 방식으로. 불타는 트레일러와 밤새 땅을 파고 만들었던 미완(?)의 무덤을 뒤로한 채 얼리는 그의 여자 친구 아델 코너스(줄리엣 루이스)와 함께 살던 곳을 떠나는데...