Margaret Doversola

매사에 꼬치꼬치 따지고 분석하길 좋아하는 보험회사 손해 사정사 루벤 페퍼 (벤 스틸러)는 결혼 후 신혼 여행지에서 자신의 부인이 프랑스인 스쿠버 강사와 바람을 피는 장면을 목격하게 된다. 충격을 받은 루벤 페퍼는 이 일로 인해 가뜩이나 소심했던 성격이 더욱 더 매사에 꼼꼼하고 조심하는 소심남으로 변모한다. 상심해서 집에 돌아온 그는 우연히 들른 한 파티장에서 웨이트리스로 일하는 중학교 동창 폴리 (제니퍼 애니스톤)를 만난다. 학창시절엔 공부 잘하고 똑똑했던 폴리였지만 성인이 된 그녀는 허리에 커다란 문신을 새기고 살사 춤을 즐기며 자유로운 삶을 쫓는 히피같은 여자로 변해있었다. 자기와는 전혀 어울리지 않는 폴리에게 뜻밖의 호감을 갖게된 루벤은 그녀와의 데이트를 감행한다. 평소 안전 지상주의로 살아온 그로서는 상당한 모험을 감행 하는 것이었다. 그러한 모험은 현실로 나타나 폴리와의 데이트는 과민성 대장 증후군을 앓고 있는 그에게 설사병을 안겨주는 등 여러 가지 부작용을 낳게 되고 루벤의 주위 사람들도 어울리지않는 두 사람의 만남에 걱정을 하게 된다. 설상가상으로 프랑스인 스쿠버 강사와 눈이 맞아 신혼 여행지에 눌러 앉았던 루벤의 전 부인 리사 마저 재결합을 원한다며 돌아오게 되는데..

하와이 오아우섬의 북부 해변가에서 반항기 많은 여동생 페니와 가장 친한 친구들인 에덴, 레나 등 세 명의 룸메이트와 생활하는 앤 마리의 꿈은 프로 파도타기 선수가 되는 것이다. 매일 새벽 여명이 밝기 전에 기상하여 파도타기 연습에 나서는 앤은 인근의 호화 호텔에서 잡역을 하는 시간을 제외한 모든 시간과 정성을 파도타기에 쏟으며, 최고로 험난한 파도타기 코스로서 악명높은 '파이프 메스터스' 파도타기 대회 날짜만은 손꼽아 기다리고 있다. 하지만 그녀의 이러한 생활도 프로미식축구 쿼터백인 맷 톨먼을 만나면서 변화하게 되는데, 그와 사랑에 빠지면서 자신의 균형이 흔들림을 느낀다. 드디어 대회날이 밝고, 앤은 마침내 맷과 친구들 그리고 동생 페니가 지켜보는 가운데 거대한 파도 앞에 선다.

Tom is a small-time drifter without a care in the world until he finds himself trapped on a dangerous, remote island and infatuated with a mysterious young woman who seems part beautiful innocent, part not-so-innocent.