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미국 내 범죄가 최고조에 달했던 1930년대 경제 공황기. 당시 서민의 돈은 건드리지 않는다는 원칙으로 불황의 원인으로 지탄받는 거대 은행만 털던 갱스터 존 딜린저(조니 뎁)는 대중들의 스타이자 공공의 적이었다. 야심만만한 FBI국장 에드거 후버가 공격적인 수사력으로 100% 검거율을 자랑하는 일급 수사관 멜빈 퍼비스(크리스천 베일)를 영입하며 범죄와의 전쟁을 선포했을 때, 존 딜린저는 체포 대상 1순위였다. 그럼에도 FBI의 수사력을 비웃듯 오히려 더욱 대담하고 신출귀몰한 솜씨로 은행을 털던 딜린저는 매력적인 빌리(마리안 코티아르)와 사랑에 빠진다.
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플로리다 남부로 유입되는 마약 공급책을 수사 중이던 FBI, CIA, DEA 연합 합동 작전이 정보 유출로 인해 실패로 돌아가고 연이은 세 건의 살인 사건이 발생한다. 내부 정보 유출로 더 이상의 사건 개입이 불가능해진 FBI는 합동 작전에 연루되지 않았던 비밀경찰 리코(제이미 폭스)와 소니(콜린 파렐)를 마약 운반책으로 위장 시켜 조직에 잠입시킨다. 수사기관의 시스템을 누구보다 잘 아는 두 사람은 정보를 역이용, 기관의 감시를 피해 첫 임무를 완벽하게 성사시키며 조직원으로 합류하지만, 보스의 아내 이사벨라(공리)에게 사랑을 느끼면서 복잡한 관계에 빠지는데...
