Art Department Coordinator
뉴욕의 법대생인 마이크(맷 데이먼 분)는 포커 실력이 프로급이다. 그러나 마이크의 여자친구 조(그레첸 몰 분)는 마이크가 도박판을 전전하는 것을 싫어한다. 이런 두 사람의 관계는 마이크의 고등학교 동창인 웜(에드워드 노튼 분)이 출감하면서 금이 가기 시작한다. 러시아 마피아와 줄이 닿아있는 테디 KGB(존 말코비치 분)에게 등록금 3만 달러를 모두 날린 후로 다시는 포커를 하지 않겠다고 다짐했던 마이크는 웜과 어울리면서 다시 도박의 유혹을 느끼기 시작한다. 한편 웜은 감옥에 가기 전에 졌던 만 5천 달러의 도박빚 때문에 목숨을 잃을 수 있는 위기에 처한다. 이에 마이크는 웜과 짜고 포커판을 돌며 빚을 갚을 돈을 모으기 시작한다.
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천재적인 금융가로 냉철한 성격을 가진 사업가 니콜라스 반 오튼(마이클 더글라스)은 그의 생일날 동생 콘라드(숀 펜)로부터 이상한 게임 안내장을 받게된다. 이 후, 니콜라스는 규칙과 방향도 모른 채 계속 이어지는 이상한 사건들에 대하여 당황하게 되고 게임은 점점 깊은 수렁으로 빨려 들어가게 되는데...
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서기 2035년, 미래의 인류는 바이러스 감염으로 인해 99%가 멸망하고 소수의 생존자들은 지상에서의 생활을 포기한 채 지하 세계에서 생활하게 된다. 감옥에 수감되어 있는 제임스 콜(브루스 윌리스)은 과학자들의 사면 제의를 받고 바이러스가 퍼지게 된 1996년으로 보내진다. 그러나 착오로 인해 1990년으로 보내지고 그곳에서 정신 병원에 수감된다. 그는 곧 인류가 바이러스에 의해 멸망할 것이라고 설득하지만 아무도 그의 말을 믿으려 하지 않는데, 그의 담당의사인 캐서린 레일리(매들린 스토우) 박사는 그를 치료하면서 어디서 본 것 같은 느낌을 갖는다.
