Robert T. Chestnut

항상 약에 취해있고 추상적인 자기애를 가지고 있는 무기력한 사설 탐정 닥(호아킨 피닉스). 어느 날 그의 전 여자친구 샤스타(캐서린 워터스턴)가 갑작스레 사라진다. 실종되기 얼마 전 닥을 찾아왔던 샤스타는 그에게 뜬금없는 스토리를 이야기 해주며 도움을 청한다. 그녀와 현재 교제 중인 부동산 거물인 미키 울프맨의 부인과 그녀의 내연남이 울프맨을 납치하여 정신병원에 가두려는 음모를 꾸민다는 것이다. 샤스타의 말처럼 며칠 후 미키 울프맨은 사라지고, 그 직후 샤스타도 사라진 것. 일은 꼬이고, 이제 닥은 전 여자친구의 실종 사건을 둘러싼 미스터리를 해결하려 하는데...

테오도르는 다른 사람들의 편지를 대신 써주는 대필 작가로, 깊이 아꼈던 아내와 이혼 소송 중이다. 타인의 마음을 전해주는 일을 하고 있지만, 정작 테오도르 자신은 너무 외롭고 공허한 삶을 살고 있다. 그러던 어느 날, 스스로 생각하고 느끼는 인공 지능 운영체제인 사만다를 만나게 된다. 사만다는 따뜻한 목소리와 뛰어난 전산처리 능력을 통해 테오도르가 더 편안한 삶을 살 수 있도록 돕고, 테오도르는 자신의 육체를 통해 사만다가 더 많은 세계를 경험할 수 있도록 격려한다. 그렇게 둘은 직접적인 접촉보다 밀도 높은 정신적 교감을 나누는데...

2차 세계대전이 끝난 후, 젊은이들은 각자 자신의 길을 찾아 떠나지만 프레디 퀠(호아킨 피닉스)은 여전히 방황하며 백화점의 사진기사로 살아가고 있다. 자신이 제조한 술에 의존하며 살아가고 있는 프레디는 파티장에서 난동을 부리게 되고, 다음날 그 자리에 있었던 랭케스터(필립 세이무어 호프만)를 만나게 된다. 프레디는 인간의 심리를 연구하는 랭케스터의 실험대상이자 조력자, 친구로서 그의 가족들과 함께 머물게 된다. 하지만 프레디는 랭케스터 역시 자신과 다르지 않은 불완전한 인간임을 깨닫고, 랭케스터 역시 가족들로부터 프레디를 멀리하라는 경고를 받는데...

행복한 가정을 꾸리던 샘에게 비극이 닥친다. 아내가 암으로 죽은 것이다. 크리스마스 이브, 신문 기자 애니는 이상적인 남자 월터와 약혼했음을 가족들에게 발표한다. 애니는 차를 몰고 가다 라디오를 듣는데, 샘이 죽은 아내에 대한 사랑을 회상하는 내용이 흘러나온다. 샘의 아들 조나가 아내를 잃고 실의에 빠진 아버지를 보다 못해 라디오 방송에 전화를 하게 된 것이었다. 애니는 샘이 자신의 운명적인 짝이 아닐까 궁금해 한다. 운명의 남자가 따로 있을지도 모른다는 생각에 월터에 대한 마음은 조금씩 식어간다. 애니는 샘이 자기 짝인지 확인하기 위해 월터를 속이고 멀리 시애틀까지 날아가 이들 부자의 다정스런 모습에 흐뭇해 하지만, 다른 여자를 만나는 실망스러운 장면을 목격하고 오해와 함께 집으로 돌아온다. 운명적인 만남이란 건 없다는 결론을 내린 애니는 다시 월터에게 마음을 돌리려 하지만 그건 불가능하다는 걸 확인하게 되고 월터에게 작별을 고한다. 그리고 그 순간, 엠파이어스테이츠 빌딩에서 드디어 이들 부자와 운명적인 만남을 갖게 되는데.

둘째 아이를 임신 중인 가정 주부 클레어(안나벨라 사이오라 분)는 산부인과에 진찰받으러 갔다. 그런데 웬 응큼하게 생긴 의사란게 나타나 기분 나쁜 소리를 하면서, 장갑도 안낀 손으로 자기 몸의 중요 부분을 여기저기 주물럭 거리는게 아닌가! 기분이 아주 나빠져서 병원을 나선 클레어는 집으로 돌아와 아무리 목욕을 해도 기분이 개운치 않았고, 남편과 상의 끝에 그 의사를 고발하기로 했다. 그러자 웬걸, 자기말고도 그런 짓을 당한 여자들이 줄줄이 나타났다. 이런 짓이 탄로나자 그 의사는 죄책감 때문인지 자살해 버리고 만다. 그런데 문제는 그 의사에게도 임신한 부인이 있었다는 것이다. 아무 부족한 것 없이 행복하게 살던 의사의 부인 페이턴은 남편의 갑작스런 죽음으로 과부가 된 데다, 새로 집 짓느라고 빌린 돈을 갚을 수 없게 되어, 살던 집에서도 쫓겨나 알거지로 길바닥에 나앉았고, 설상가상으로 아기까지 유산이 된다. 이 모든 불행의 원인이 클레어라는 여자 때문이라고 생각하는 페이턴(Peyton Flanders: 레베카 드모레이 분)은 당연히 오뉴월에도 서리가 내릴 한을 품게 되었고, 보모로 가장해 클레어의 집에 들어간다. 그리고 계획한 대로 무시무시한 복수극이 시작된다.