Ari Jacobs

겉은 교사, 속은 된장녀! 교칙과 격식 따위 쏘쿨하게 무시해주는 마성의 막장 교사 엘리자베스 ! 존 아담스 중학교 교사인 엘리자베스(카메론 디아즈)는 돈 많은 남자친구와의 결혼을 앞두고 보기 좋게 차인 후 어쩔 수 없이 그만뒀던 학교로 다시 돌아온다. 첫 시간부터 영화 감상으로 수업시간을 떼우고, 매일 밤 돈 많은 남자를 낚으러 바를 전전하며, 대마초에 마리화나까지 즐기는 막장교사 엘리자베스. 그런 그녀에게도 희망이 생겼으니 바로 새로 부임한 교사 스콧(저스틴 팀버레이크)이다. 잘 생긴 외모에 돈 많고 좋은 집안인 엄친아 스콧을 찜한 엘리자베스는 그날부터 작업에 착수하지만, 스콧은 도발적인 엘리자베스 보단 다소 가식적이지만 순수해 보이는 동료 여교사 에이미에게 호감을 가진다. 그 와중에 동료 체육교사 러셀(제이슨 시걸)은 엘리자베스에게 호시탐탐 애정을 표하며 둘은 조금씩 마음을 터놓는 사이가 된다.

불경기에 시작한 베이커리 사업은 망하고, 비호감 룸메이트는 매일 속만 썩이고… 나쁜 남자에게 빠져 시간을 낭비하는 애니! 어느 날, 베프인 릴리안이 결혼선언을 하지만 절친이라는 이유로 결혼식 들러리까지 서야만 하는데.. 취향도 코드도 맞지 않는 다른 들러리들과의 결혼 준비는 쉽지 않고, 기쁘게 축하해줘야 할 베프의 결혼식이 생각만큼 달달하지만은 않다! 돈만 많은 무개념 미녀 헬렌 섹시한 유부녀 리타. 딱 봐도 호박씨 백단 베카. 위풍당당 염치 없는 메건. 들러리들때문에 골치 아픈 신부 릴리안. 시작부터 삐걱대는 결혼식 준비는 점점 꼬이고 애니와 들러리들은 점점 난관 속으로 빠지게 되는데.. 그래 !! 쿨하지 못해 미.안.하.다!??

성공한 코미디언 조지 시몬스(아담 샌들러)에게 청천벽력 같은 소식이 전해진다. 바로 심각한 혈액질환으로인해 앞으로 1년밖에 살수 없다는 시한부 판정을 받은 것이다. 어느날 밤, 조지는 자신이 공연하는 코미디 클럽에서 공연하는 무명의 신인 코미디언 아이라 라이트(세스 로건)를 만난다. 열심히 일하는 아이라의 모습을 본 조지는 그를 자신의 개인 조수 겸 오프닝 공연 코미디언으로 고용한다. 조지가 아이라에게 관중들의 인기를 얻는 법을 가르치고, 아이라는 조지가 삶을 잘 마감할 수 있도록 도우면서 둘 사이는 점점 가까워진다. 그러나 조지의 병이 이상하게 완치되었음이 밝혀지고, 때마침 그의 옛 애인이 다시 나타나면서, 조지의 삶은 새로운 국면을 맞이하게 된다. 조지는 삶의 진정한 의미에 대해 돌아보게 되는데…

TV 엔터테인먼트 뉴스의 기자로 맹활약하는 잘 나가는 커리어 우먼 앨리슨은 클럽에서 승진 축하 파티를 즐기던 중 별 볼일 없는 남자 벤과 의미 없는 하룻밤을 보낸다. 얼마 후, 백수 벤은 하룻밤 사랑을 나누었던 앨리슨의 연락을 받는데, 바로 그녀가 임신을 한 것. 두 사람은 아기를 위해서 서로의 관계를 개선해보기로 하지만, 알면 알수록 서로가 자신의 타입이 아닌데..