Bill Olofsson

우여곡절 끝에 'Will you marry me?'를 외친 짐. 그의 청혼을 여자친구 미셸(알리슨 해니건)은 흔쾌히 받아들이고 이제 두 사람은 결혼식 준비를 시작한다. 첫 관문은 양가의 상견례. 하지만 짐은 장인 장모를 처음 보는 자리에서 어처구니없는 실수를 저지른다. 그럴수록 이들로부터 믿음직한 사위로 인정받겠다고 결심하는 짐. 짐은 미셸이 원하는 드레스를 찾기 위해 이웃 도시를 샅샅이 뒤지기를 주저하지 않는 한편 못 말리는 `몸치`임에도 피로연에서 출 춤을 연습하기 위해 동분서주 한다. 한편 핀치는 스티플러의 어머니와 아버지가 재결합 하려 한다는 말을 듣고 다시 한번 딜레마에 빠진다. 핀치는 그들의 결혼을 반드시 막아야 했지만 스티플러는 그에게 결혼 날짜와 장소를 말해주지 않는다. 핀치와 스티플러는 각기 다른 방법으로 짐에게 커다란 파티를 열어 주고, 그 광란의 밤 이후에 짐와 그의 일당들은 그들이 여태껏 들어보지 못한 시골의 작은 마을의 버려진 창고에서 깨어나게 된다. 짐은 반드시 자신의 결혼 시간에 맞춰 도착해야 하고, 스티플러는 어머니가 결혼하는 장소를 알아야 하는데..

찰리 베일리게이츠(Charlie Baileygates/Hank: 짐 캐리 분)는 로드 아일랜드주의 경찰관으로 경찰경력 17년의 베테랑이다. 찰리는 순하고 정직한 성격을 가지고 있을 뿐 아니라, 열심히 일하고 세 아들에게도 더없이 좋은 아버지로서 그야말로 나무랄 데 없는 모범시민이다. 하지만 이 아이들은 바로 그의 전처가 신혼 리무진을 운전하였던 아프리카계 운전사와 바람이 나서 달아나면서 맡긴 리무진 운전수들의 아이들로서, 단순하고 마음이 여린 찰리와는 달리 검은 피부를 가진 아주 지적인 아이들이다. 이러한 환경 속에서 15년을 참아온 찰리에게 드디어 자아분열증이 발생하고, 찰리는 약효가 떨어지면 자신이 갈망하는 또다른 자아인 행크 베일리게이츠로 돌변한다. 행크는 찰리와는 정반대로 거친 말을 구사하고 폭력적인 '뭍지마' 타입의 망나니이다. 이렇게 정반대의 성격을 가진 지킬박사와 하이드인 찰리와 행크도 어느날 공통점을 발견하는데, 바로 찰리가 호송하게된 여자 탈주범 아이린 워터(Irene P. Waters: 르네 젤위거 분)를 동시에 사랑하게 된 것이다. 이제 찰리/행크는 바로 자기 자신의 다른 모습을 상대로 사랑을 쟁취하기 위한 한 바탕 싸움을 벌이는데.

이스트그레이트 폴츠 고등학교(East Great Falls High School) 졸업반이 된 네 녀석들은 지상 최대의 고민에 빠져있다! 도대체 어떻게 하면 '총각 딱지'을 떼어버릴 수 있을까? 결국 졸업하기 전까지는 하늘이 두쪽나도 그걸 떼버리고야 말리라 다짐한 이들은 '성공적인 첫 경험'을 위한 다각적 전술을 세우기 시작한다. 지미(Jim: 제이슨 비그스 분)는 성인 채널, 포르노 사이트, 풍선도 아닌데 불어보는 콘돔. 혼자서 어떻게든 그걸 해결해 보려고 한다. 그러던 중 엄마가 먹으라고 구워놓은 애플파이에 구멍을 뚫어 그걸(?) 하던 중 아빠에게 들키고 만다. 도대체 왜 그랬을가? 하지만 그에게도 나디아(Nadia: 샤논 엘리자베스 분)라는 여학생이 숙제를 도와달라며 기회가 찾아온다. 케빈(Kevin: 토마스 이안 니콜라스 분)은 사랑보다는 섹스라는 구체적인 말을 더 믿는다. 오랜 여자 친구 비키(Victoria 'Vicky': 타라 레이드 분)와 항상 가다가 마는, 결국은 아직까지 한번도 제대로 해보지 못한 미완의 커플. 어떻게든 성공적으로 해보고 싶은 케빈은 섹스의 백과사전이랄 수 있는 섹스 바이블을 입수하는데. 미식축구 선수 오즈(Chris "Oz" Ostreicher: 크리스 클레인 분)는 노바, 일명 카사노바로 자칭하지만 실제로는 근처에도 가보지 못했다. 우연히 아카펠라 합창단원인 헤더(Heather: 메나 수바리 분)에게 첫눈에 반해 덩달아 합창단에 들어가게 된다. 그러나 요조 숙녀 헤더는 오즈와 친구들의 외설스런 대화를 듣고 실망하는데. 결벽증이 있는 핀치(Finch: 에디 케이 토마스 분)는 늘 그것(?) 보다는 커피와 카푸치노의 차이에 대해 열변을 토하는 술취한 철학자. 평소 섹스엔 전혀 관심없는 척 하던 그는 작전돌입 후 여학생들에게 자기의 그것(?)이 가장 크다는 소문을 내어 호기심을 유발시키려하는데...