Boom Operator
부자가 되는 게 꿈인 22살의 조던 벨포트(레오나르도 디카프리오)는 꿈을 실현코자 월스트리트에 발을 들인다. 고객의 돈을 내 주머니로 끌어들이는 비법은 코카인과 마스터베이션에 있다고 말하는 괴짜들이 하루 종일 전화기를 붙들고 사기치는 곳, 조던에게 월스트리트의 첫인상은 그랬다. 첫 직장에 몸담은 지 1년 만에 블랙 먼데이를 경험하고 실직자가 된 조던은 현란한 언변을 무기로 위기를 기회로 만들어버린다. 친구들을 불러모아 스트래튼 오크몬트사를 세운 그는 수수료가 비싼 투기적 저가주을 팔아 돈을 긁어모으고, 주가 조작으로 억만장자가 된 후 술과 마약, 여자를 탐닉한다. 그사이 FBI는 그의 뒤를 캐기 시작하는데...
Utility Sound
어려서부터 범죄를 저질러온 형 크리스는 12년 감옥 생활을 마치고 출소한다. 돌아온 그를 맞이한 것은 다름 아닌 경찰이 된 동생 프랭크. 서로 너무나도 다른 인생을 살게 된 두 형제는 크리스의 출소로 어색한 동거를 시작한다. 이후 크리스는 새로운 인생을 살기 위해 노력하지만 뜻대로 되지 않고 결국 또 다시 범죄에 가담하게 된다. 크리스의 움직임을 눈치챈 프랭크는 정의감으로 범죄를 막기 위해 사력을 다하지만, 결국 형을 보호하기 위해 경찰 신분을 포기할 결심까지 하게 된다. 한편 형 크리스는 젊은 연인과의 새 출발을 꿈꾸지만 매혹적인 전부인 모니카로 인해 위기에 처하게 되고, 동생 프랭크 또한 옛 연인과 다시 사랑에 빠지게 되면서 또 다른 위험에 노출되게 되는데..
