A Marine veteran working as a school janitor tries to mend his relationship with his son after a divorce. When his son is killed by a police officer found innocent without standing trial, he takes matters into his own hands.
대니와 휠러는 '미노타르'라는 에너지 드링크의 홍보사원들이다. 대니는 견인되어가는 차를 몰고 도망가려다 사고를 내고, 법정은 이들에게 감옥에 가든지 아니면 150시간동안 아이들의 멘토가 되어주는 봉사를 하든지 선택할 것을 명령한다. '불굴의 날개(Sturdy Wings)'라는 봉사단체에서 봉사활동을 시작한 이들에게 주어진 임무는 중세놀이에 푹 빠진 16세 소년 오기와 거친 입을 가진 5학년 흑인 소년 로니의 멘토가 되어주는 것. 하지만 봉사활동을 시작한지 얼마되지 않아 대니와 휠은 감옥에 가는 편이 더 나았을 수도 있다는 것을 깨닫는데...
섹시 발랄한 미녀 '매기'(카메론 디아즈 분)와 평범한 외모의 고지식한 엘리트 변호사'로즈'(토니 콜레트 분). 이 두 자매는 외모만큼이나 성격도 정반대이다. 자유분방하고 무책임한 동생 매기는 반반한 외모와 섹시함을 무기로 남자들과 잦은 연애 사고(?)를 치는 반면, 능력있는 커리어 우먼 언니 '로즈'는 ‘매기’의 뒤치다꺼리를 도맡아 왔다. 서로에게 불만은 있지만 각별한 우애를 유지해오던 중 두 자매에게 어느날 돌이킬 수 없는 엄청난 사건이 터지는데… 그것은 다름아닌 귀여운 바람둥이 '매기'가 '로즈'의 남자친구를 유혹해서 찐~한 하룻밤을 보낸 것. 이 사실을 알게 된 로즈는 도저히 매기를 용서 할 수 없게 되고 급기야 매기를 집에서 쫓아낸다. 방황하던 매기는 우연히 외할머니 ‘엘라’ (셜리 매클레인 분)가 살아 있음을 알게 되고, 두 자매에게는 예상치 못했던 일들이 발생하는데…
40세의 노총각 앤디는 지금까지 한번도 섹스를 못해본 그야말로 숫총각 이다. 대형 가전제품 매장에서 일하는 그의 유일한 취미는 액션 영화 캐릭터들을 수집 하면서 열광하는 면을 가진 아직까지 소년취향의 남자이다. 애인도 친구도 없는 앤디를 이상한 눈으로 보던 동료들은 어느 날 우연히 앤디가 숫총각임을 알고 경계심을 푼다. 그리고 본격적으로 앤디의 '딱지떼기' 작전에 돌입한다. 동료들의 지원 하에 데이트 작전에 들어갔지만 소심한 그로서는 쉽게 여자와 익숙해 진다는 것은 쉽지 않다. 그러던 중, 매장 건너편에서 작은 가게를 운영하는 이혼녀 트리쉬가 가전제품을 사러 온다. 트리쉬에게 호감을 품은 앤디는 그녀의 가게를 찾아가 데이트 신청을 하고, 두 사람은 급격히 친밀해지기 시작하는데…………..