Enthralled Girl
이스트그레이트 폴츠 고등학교(East Great Falls High School) 졸업반이 된 네 녀석들은 지상 최대의 고민에 빠져있다! 도대체 어떻게 하면 '총각 딱지'을 떼어버릴 수 있을까? 결국 졸업하기 전까지는 하늘이 두쪽나도 그걸 떼버리고야 말리라 다짐한 이들은 '성공적인 첫 경험'을 위한 다각적 전술을 세우기 시작한다. 지미(Jim: 제이슨 비그스 분)는 성인 채널, 포르노 사이트, 풍선도 아닌데 불어보는 콘돔. 혼자서 어떻게든 그걸 해결해 보려고 한다. 그러던 중 엄마가 먹으라고 구워놓은 애플파이에 구멍을 뚫어 그걸(?) 하던 중 아빠에게 들키고 만다. 도대체 왜 그랬을가? 하지만 그에게도 나디아(Nadia: 샤논 엘리자베스 분)라는 여학생이 숙제를 도와달라며 기회가 찾아온다. 케빈(Kevin: 토마스 이안 니콜라스 분)은 사랑보다는 섹스라는 구체적인 말을 더 믿는다. 오랜 여자 친구 비키(Victoria 'Vicky': 타라 레이드 분)와 항상 가다가 마는, 결국은 아직까지 한번도 제대로 해보지 못한 미완의 커플. 어떻게든 성공적으로 해보고 싶은 케빈은 섹스의 백과사전이랄 수 있는 섹스 바이블을 입수하는데. 미식축구 선수 오즈(Chris "Oz" Ostreicher: 크리스 클레인 분)는 노바, 일명 카사노바로 자칭하지만 실제로는 근처에도 가보지 못했다. 우연히 아카펠라 합창단원인 헤더(Heather: 메나 수바리 분)에게 첫눈에 반해 덩달아 합창단에 들어가게 된다. 그러나 요조 숙녀 헤더는 오즈와 친구들의 외설스런 대화를 듣고 실망하는데. 결벽증이 있는 핀치(Finch: 에디 케이 토마스 분)는 늘 그것(?) 보다는 커피와 카푸치노의 차이에 대해 열변을 토하는 술취한 철학자. 평소 섹스엔 전혀 관심없는 척 하던 그는 작전돌입 후 여학생들에게 자기의 그것(?)이 가장 크다는 소문을 내어 호기심을 유발시키려하는데...
Tracy
시카고 썬 타임지의 유능한 카피 에디터인 조시 겔러는 직접 현장에서 발로 뛰는 취재 기자가 되고 싶어한다. 그런 조시 겔러는 직장에서는 뛰어난 능력을 인정받고 있지만, 개인적인 그녀의 생활은 부족함 투성이다. 고등학교 시절의 조시 겔러는 공부는 잘하는 우등생이었지만 우스꽝스런 외모와 엉뚱한 행동으로 인해 친구들로부터 늘 따돌림을 당했고, 그때 이후 지금까지 변변히 남자 친구 한번 만나본 적이 없다. 조시는 이렇게 탄식한다. "난 키스다운 키스 한번 못해 봤어"라고. 그런 그녀에게 신문사의 괴팍한 사장은 특종을 잡으라며 조시에게 취재 기자 발령을 내린다. 꿈에 그리던 취재 기자 발령을 받으면서 그녀는 자신의 인생에서 상상하지 못했던 변화의 조짐이 보이기 시작한다. 기자로서 그녀에게 주어진 첫번째 임무는 결코 쉽지가 않다. 열일곱살 고등학생으로 위장해서 학교에 들어가 요즘의 십대를 취재하는 것이다. 자기보다 여덟살이나 어린 학생들 틈에서 조시 겔러는 자신이 고등학교 시절에 따돌림을 당했던 아픈 기억을 극복해 가면서 기사 거리를 찾아가게 되는데.
