Transportation Captain
이혼 전문 변호사인 존(오웬 윌슨)과 제레미(빈스 본)는 알지도 못하는 신랑신부의 결혼식에 초청장도 없이 참석해 먹고 마시는 것은 물론, 모든 여자들에게 작업의 손길을 뻗치는(심지어 짝있는 남의 여자에게까지!!) 커플 파괴단이다. 이들은 여자들을 꼬시기 위한 나름대로의 치밀한 규칙서까지 만들어놓고 웨딩 시즌이 오기만을 손꼽아 기다린다. 시즌이 돌아오자, 존과 제레미는 결혼식이란 결혼식은 모두 알아내 웨딩 파티를 즐긴다. 유태인, 이탈리아인, 아일랜드인, 중국인, 인도인 결혼식에 이르기까지 이들이 참석하는 결혼식은 가히 국경을 초월하고, 여자를 꼬시는 솜씨 또한 입신의 경지라 할만하다. 그 어느 해보다 화려한 시즌을 마감하며 내년을 기약하던 존과 제레미는, 웨딩 크래셔로서 절대 놓칠 수 없는 완벽한 결혼식 소식을 접하게 되는데... 깐깐하기로 소문난 재무장관 클리어리家의 결혼식. 삼엄한 경비와 경계를 무사히 통과, 웨딩파티에 참석한 이들은 최고의 밴드와 음식에 열광하며 화끈하게 파티를 즐긴다. 하지만 존과 제레미가 찍은 들러리는 클리어리家의 범상치 않은 딸들이었으니... 순탄했던 그들의 웨딩 시즌은 엽기로 똘똘 뭉친 클리어리 패밀리를 만나면서 가혹한 시련의 피날레가 되어간다. 존과 제레미의 화려한 웨딩시즌은 과연 해피엔딩으로 끝날 수 있을지...
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고등학교 졸업반인 매튜는 이웃집에 이사온 19세의 다니엘에게 첫 눈에 반한다. 아름다운 그녀에게 홀딱 빠진 매튜는 결국 다니엘과 사귀게 된다. 그러나 다니엘이 전직 포르노 스타라는 것을 알게 되고 갈등을 겪기 시작하는데...
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캘리포니아에서 주지사 후보로 나선 빌 글럭맨의 아들 브래드는 백인이면서 최고의 랩퍼를 꿈꾼다. 선거 유세장에 나타나 난장판을 만든 브래드 때문에 고민이 많던 선거 참모들은 브래드에게 진짜 흑인 빈민가 게토와 갱스터를 보여줘 겁을 주기로 작전을 짜고, 배우인 숀과 피제이를 고용한다. 이들은 샨드라에게 브래드를 유혹해 게토로 끌어들이고 숀과 피제이는 권총 강도 행세를 해, 브래드를 납치한다. 이들은 브래드에게 슈퍼마켓을 털게 하고, 클럽으로 데려가 랩 실력을 보이게 하여 망신을 준다. 샨드라는 브래드에게 더 이상 흑인 흉내를 내지 말도록 권유하고, 브래드도 자신에게 크게 실망한다. 그러나 세 사람이 진짜 갱스터들에게 납치되고, 선거 참모장, 톰에게 몸값을 요구하는 전화를 걸지만, 톰은 사건을 크게 벌여 선거에 이용할 생각에 몸값을 거절한다. 결국 모든 사실을 알게된 빌 글럭맨은 아들을 구하러 나서고, 게토에서 브래드와 상봉한 빌은 아들을 있는 그대로 인정하기로 하고 화해한다. 그러나 브래드를 구하러 온 친구들까지 합세해 난장판이 벌어지려는 순간, 브래드가 양쪽을 진정시켜 화해하게 된다. 이후, 브래드는 샨드라와 사랑에 빠져 연인이 되고, 빌은 선거에 이겨 주지사가 된다.
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심술꾸러기 날라리에 공주병도 모자라 남 엿 먹이는 것이 취미인 제시카. 고등학교 졸업을 앞둔 그녀는 치어리더 경연대회 우승과 졸업파티의 퀸이 되기 위해 눈에 보이는 것이 없다. 친구들과 어울려 쇼핑을 간 제시카는 한 골동품 가게에서 황금빛이 요사스럽게 감도는 귀걸이 하나를 구하게 된다. 하지만 그 요상한 귀걸이는 사람의 몸을 바뀌게 하는 주술이 걸린 귀걸이. 공교롭게도 주유소에서 마주친 지저분한 좀도둑 클라이브가 제시카가 흘린 귀걸이 한 짝을 손에 넣게 된다. 아침이 되니 좀도둑 클라이브의 몸으로 바뀐 제시카. 가장 친한 친구 에이프릴을 찾아가지만, 누가 알아 볼 수 있으랴, 이 더-티한 남자가 제시카라고... 하지만, 둘만의 비밀을 알고 있는 이 이상한 남자가 자신의 친구 제시카라는 것을 믿게 된 에이프릴. 그녀 ? 혹은 그의 몸을 되찾기 위해 동분서주하게 되고... 아...하지만 여자도 아닌, 그렇다고 남자도 아닌 제시카는 가는 곳 마다 게이 취급을 받으며 사고만 일어나는데...