Neil Montgomerie

단란한 가정의 자상한 아버지였던 존 큐. 어느 날 그의 아들이 야구 시합도중 쓰러져 병원으로 실려간다. 심장 수술을 하지 않으면 아들은 살아날 가망이 없다는데 막대한 수술 비용이 문제다. 보험 혜택도, 정부 지원금도 받을 길이 없다. 아들을 살리기 위해 고군분투하던 아버지 ‘존 큐'는 절망한 나머지 최후의 방법을 선택한다. 아들이 수술받을 병원을 점거하고 인질극을 벌이며 오직 아들의 이름을 수술 대기자 명단에 올려달라고 부르짖는다. 경찰이 투입되고 네고시에이터까지 등장하면서 존 큐는 사살될 위기에 처한다.

치과의사 오즈(매튜 페리)는 죽은 장인의 산더미 같은 빚과 자신에게 생명보험을 걸어 놓은 장모와 아내 소피(로산나 아퀘트)가 그가 죽기만을 바라고 있어 괴롭다. 그러던 어느 날 오즈의 옆집에 시카고의 악명 높은 갱 조직의 일원이며 살인청부업자인 지미 튤립(브루스 윌리스)이 이사온다. 그는 조직을 배반하고 증인보호 프로그램으로 보호받고 있는 상태이다. 조직은 그에게 엄청난 상금을 걸어놓았고 그 사실을 알게 된 소피는 오즈에게 갱단에게 지미의 거처를 알려주고 현상금을 받아오면 이혼해 주겠다는 제의를 한다. 벌써 지미와 친해진 지미는 그를 배신할 생각은 없지만 소피의 등쌀에 시카고로 떠난다. 오즈가 떠나자 소피는 지미에게 오즈가 지미를 배신하고 시카고로 갔음을 알리고 오즈를 살해해 줄 것을 요청하는데...

어린 시절부터 만나온 네 명의 친구 더굿(Thurgood/Sir Smoke-a-lot: 데이비드 차펠 분), 스카 페이스(Scarface: 구일러모 디아즈 분), 브라이언(Brian: 짐 브로어 분), 케니(Kenny: 하랜드 윌리암스 분)는 성인이 되어서도 한 집에 살며 마리화나를 즐긴다. 어느 날, 마리화나에 취한 채 저녁 식사 준비를 위해 가게에 들렀던 케니는 길가에 서 있는 비쩍 마른 말을 보고, 음식을 나눠준다. 그런데 허겁지겁 받아먹던 말이 갑자기 쓰러진다. 심한 당뇨병에 시달리던 말이 갑작스런 당분 섭취로 급사한 것이다. 이 말은 경찰마였고 케니는 경찰 살해 혐의로 현장에서 체포된다. 감수성 예민한 유치원 교사였던 케니는 이제 꼼짝없이 감옥에서 인생을 보내야 할 처지다. 케니를 구할 수 있는 방법은 보석금 10만 불을 마련하는 것 뿐이다. 10만 달러를 만들 궁리를 하던 나머지 세 명의 친구들은 더굿이 청소부로 일하는 약품 연구소에 상당한 양의 마리화나가 있는 것을 알게 된다. 연구소 내 마리화나를 훔치기로 한 세 친구들은 가벼운 속임수로 약간의 마리화나를 수중에 넣게 된다. 그리고 더굿과 친구들은 돈을 벌기 위해, 마리화나 배달 판매를 시작한다.