Urban Thielmann

알 카포네(제이슨 로바즈 분)가 1920년대 당시 시카고의 라이벌 조직이었던 조지 벅스 모렌을 암살하기 위해 그의 밀주 공급 본부를 습격하도록 지시를 내리자 '기관총'이란 닉네임을 가진 맥건이 믿을 수 있는 단원들을 모아 습격을 계획하고 실행케 한다. 맥건의 부하들은 훔친 경찰 유니폼을 입고 경찰차를 탄 채 모렌의 본부인 차고를 습격해서 벅스 모렌으로 보이는 사람을 쏴 죽이고 안에 있던 7명의 조직원들마저 모두 쏴 죽이고 도망친다. 곧이어 진짜 경찰들이 도착한 후 총상에도 불구하고 유일하게 살아 남은 프랭크 구젠버그를 발견하고 습격자들이 누구인지 캐묻지만 벅스 모렌이 관련되는 것을 우려한 프랭크는 끝까지 습격자들을 밝히지 않고 죽고 만다. 사실 알 카포네의 부하들이 벅스로 알고 죽인 사람은 다른 사람이었지만 어쨌든 프랭크의 죽음으로 알 카포네의 '발렌타인 데이 습격'은 완벽한 승리로 끝난다. 알 카포네는 플로리다에서 편하게 휴가를 즐기고 맥건 역시 여자 친구인 루이즈와 호텔에 투숙하며 방탕한 생활을 계속한다. 경찰과 신문, 그리고 시카고 사람들 모두 알카포네가 범인이란 사실을 알지만 증거를 찾아내지 못하고 오히려 알 카포네는 전세계적으로 유명한 갱스터로 이름을 날리게 된다. 하지만 결국 1931년 탈세 혐의로 11년형을 선고 받은 후 화려했던 알 카포네의 갱스터 인생은 내리막길로 접어들게 된다.

극작가 로이드 리처즈의 아내이자 유명한 연극 배우 마고 체닝의 절친한 친구인 카렌은 체닝의 공연이 있던 어느 날 저녁, 무대 뒤편에서 매력적인 이브란 여인을 만난다. 이브는 카렌에게 자신의 이름과 함께 자신이 마고 체닝의 열렬한 팬이란 사실을 말한다. 이브의 참한 용모와 진솔한 태도에 감명받은 카렌은 이브를 분장실로 데리고 들어가 마고 체닝을 소개시켜주고 이브는 이 자리에서 자신의 지나온 일들을 털어놓는다. 가난했던 어린 시절, 양조장에서의 생활, 사랑하는 남편을 만났으나 전쟁터에서 전사한 얘기, 그리고 우연히 들른 샌프란시스코 극장에서 마고 체닝의 연극을 보고 뉴욕까지 쫓아온 얘기 등 이브의 얘기에 감명을 받은 마고 체닝은 그녀를 자신의 집으로 데려가 비서로 채용하고 이브는 그녀의 스케줄 관리부터 음식에 이르기까지 그녀의 손발이 되어 열심히 일하는데...

서부의 유명한 총잡이인 지미 링고는 가는데마다 멋모르는 젊은이들 때문에 늘 싸움에 휘말린다. 그러던 중 에디라는 청년을 죽이게 되고, 그의 세 형에게 쫓긴다. 그는 사랑하는 여인인 페기와 아들이 있는 마을로 가지만 페기는 그를 만나주려 하지 않고 그녀를 기다리며 설득하는 동안 에디의 형들은 그를 쫓아 마을까지 온다. 가까스로 그 형들은 따돌렸지만 그 마을의 망나니인 헌트가 뒤에서 총을 쏘는 바람에 지미 링고는 죽게 된다. 그는 죽으며 헌트에게 벌을 내리는 대신 자신처럼 유명인으로서 쫓기며 살게 하라고 당부한다.