Lee Si-yeon (이시연) is a South Korean actress. Prior to her sex reassignment surgery in 2007, she was sometimes credited under her male birth name of Lee Dae-hak (이대학).
공원에서 사람들의 초상화를 그려주는 거리의 화가 민희도는 가난하지만 사랑하는 연인 은아와 함께라면 작은 일상마저 소중하다고 느끼는 평범한 청년. 어느 날, 그에게 정체불명의 전화가 걸려온다. 그리고 비밀스럽고 거대한 저택으로 초대된 그에게 금융계의 큰 손이라 불리는 강노식은 거액이 걸린 일생 일대의 내기를 제안한다. 그의 무모한 제안에 흔들리던 희도는 결국, 사랑하는 사람과 행복했던 자신의 평범한 일상을 지키기 위해 노식의 제안을 받아들이고 인생을 건 최대의 도박을 시작한다.
군대 제대 후 늦깎이 대학생이 된 은식. 남보다 늦은 출발 때문에 고시 합격에 인생 목표를 건다. 하지만 대학에 들어가자마자 해병대 고참 성국을 만나게 되고 그의 꾐에 빠져 차력 동아리에 가입하고 만다. 불철주야 공부를 해도 모자랄 판에 웬 차력? 그런데 거기에 또 하나, 그의 꿈을 가로막는 장애가 있었으니.
타고난 카리스마로 한국 조직사회에서 급부상하고있는 영동파 두목 계두식. 명동파를 접수하고 조직 수뇌부들과 처음으로 회의를 하게 된다. 큰 형님에게 떨어진 명령은 고등학교 졸업장. 수하 상두와 대가리는 두목을 학교로 보내기 위해 사립고교에 기부금 입학을 시키게 되는데...