사랑과 고백에 서툴렀지만 생에 가장 찬란했던 시간!
단짝 친구 ‘라일라 위튼본’(마미 검머)의 결혼식에 참석하기 위해 영국의 뉴포트로 주말을 보내러 온 뉴욕의 재즈가수 ‘앤 그랜트’(클레어 데인즈). ‘앤’은 작가를 꿈꾸는 ‘라일라’의 남동생이자 대학 동창인 ‘버디’(휴 댄시)의 소개로 의사인 ‘해리스’(패트릭 윌슨)를 만난다. ‘앤’과 ‘해리스’는 첫 눈에 서로에게 끌리게 되지만 ‘라일라’가 진정 사랑하는 사람이 ‘해리스’임이 밝혀지고, ‘버디’마저 ‘앤’에게 오랫동안 숨겨왔던 감정을 고백한다. 평생을 가슴에 묻어 둘 생에 가장 아름다운 실수가 되어 버린 뜨거운 하룻밤의 사랑!
‘라일라’는 ‘해리스’가 자신의 사랑을 받아주지 않자 마음을 접고 결혼하려고 한다. 그러나 ‘해리스’와 ‘앤’이 사랑에 빠진 것을 안 ‘버디’는 마음을 추스리지 못하고 완전히 무너지고 만다. 이 모든 상황에도 불구하고 이미 서로를 운명으로 받아들인 ‘앤’과 ‘해리스’는 아름다운 하룻밤을 보내고 함께 떠나기로 약속한다. 하지만 돌이킬 수 없는 비극이 일어나고 행복한 추억으로 남을 그 해 주말은 모두의 인생을 바꾼 순간이 되는데…
헐리우드의 유명한 라디오 토크쇼의 호스트였던 밥크레인. 출연하기로 되어 있던 호건의 영웅들이 취소된 후 로는 그는 존카펜터와 어울리며 섹스에 탐닉하게된다. 그들은 여자들과 관계할 때 홈비디오 카메라 앞에 서게 만들었고 그렇게 섹스에 빠져들수록 연기와는 점차 멀어지게 된다...
텔레비전 업계의 신랄한 풍자가인 다크는 메이저 방송사의 명문대 출생 흑인 작가가 되기 위해 노력한다. "코스비 쇼"식의 흑인 가정물 아이디어가 방송사 거물에 의해 좌절되자 다크는 흑인으로 분장한 백인의 쇼라는 기이한 계획을 고안해 낸다. 실은 백인 배우 대신 흑인 배우들이 더 까만 분장을 하고 연기하는 것이지만...쇼는 단시간에 큰 성공을 거두고...