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좀 더 자유로운 삶을 위해 자신이 속해 있던 상류사회의 삶을 포기하게 된 주인공이 우연히 만난 남부출신의 어린 소녀와 만나게 되면서 벌어지는 이야기
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로맨스라면 고통도 달콤하다고 느낄 정도로 사랑 앞에 용감한 크리스티나와 로맨틱한 낭만보다는 이성이 앞서는 지적인 현실주의자 비키. 달콤한 지중해의 바르셀로나에서 휴가를 즐기던 두 사람은 우연히 매력적인 화가 후안 안토니오를 만나게 되고, 그의 노골적인 유혹에 강하게 거부하는 비키와 달리 크리스티나는 후안에게 묘한 매력을 느낀다. 예기치 않은 순간에 비키마저 후안에게 빠져들지만, 예정된 결혼을 위해 후안을 떠난다. 크리스티나와 후안이 동거를 하면서 둘 만의 사랑을 나누던 어느 날, 후안의 전처 마리아가 나타나는데...
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사랑이 넘치지만 자유분방한 스톤 일가의 큰아들 ‘에버렛’은 크리스마스를 맞이해 뉴욕의 성공한 비즈니스 우먼인 여자친구 ‘메리디스’와 집으로 온다. 둘은 이미 결혼을 약속한 사이로 이번 여행은 가족에게 처음 그녀를 소개하는 중요한 자리이다. 가지 많은 나무에 바람 잘 날 없듯이 5명의 자녀와 그들의 가족들까지 온갖 북새통의 스톤 일당은 ‘메리디스’에 대한 기대와 걱정, 미움으로 의견이 분분해진다. 그런 와중에 어머니 시빌을 상대로 외할머니 결혼 반지를 물려받기 위한 ‘에버렛’의 작전이 시작되고 ‘메리디스’를 쫓아 버리려는 여동생 ‘에이미’와의 신경전으로 폭발 일보직전에 다다른 ‘메리디스’는 급기야 여동생 ‘줄리’를 스톤 가족의 집으로 불러오게 된다. 그러나, 운명의 장난처럼 ‘줄리’가 도착한 후 에버렛의 결혼계획에 숨어있는 진짜 의도가 드러나고 온갖 정신 없이 북새통인 스톤 가족들과 메리디스, 줄리 자매 사이에는 깜짝 놀랄만한 새로운 로맨스가 전개된다. 그 동안 믿어 의심치 않았던 사랑보다 더 내게 맞는 짝이 눈앞에 나타난다면... 그것도 상대의 가족이라면 어떻게 할까? 과연, 모든 스톤 가족들은 자기에게 딱 맞는 사람과 이루어 질 수 있을까?
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뉴욕 맨하튼. 지치고 피곤한 표정을 한 멜린다(라다 미첼 분)가 디너 파티가 한창인 아파트의 문을 두드린다. 친구인 로렐(클로에 세비니 분)과 그녀의 남편 리(자니 리 밀러 분)는 멜린다의 출현에 깜짝 놀란다. 멜린다는 불륜을 저질러 이혼을 당하고 두 아이의 자녀 양육권마저 빼앗긴 뒤, 자살까지 시도하면서 힘든 시기를 견뎌온 여자. 이 사실을 알고 있는 로렐은 멜린다가 다시 행복해지기를 바라면서 부유한 치과의사 버드를 소개시켜 준다. 하지만 멜린다가 마음에 두고 있는 남자는 무명 작곡가 겸 피아니스트인 엘리스. 멜린다는 그와 만나면서 비로소 행복을 느낀다. 그러던 중 로렐과 엘리스가 서로에게 깊이 빠져들면서 멜린다는 다시 삶의 의욕을 잃고 방황한다. 또 한 명의 멜린다는 불륜을 저지른 남편을 떠나 온 여자. 수면제를 먹고 정신이 혼미해진 그녀를 이웃에 사는 영화 감독 수잔(아만다 피트 분)이 도와준다. 이를 계기로 두 사람은 친분을 맺게 되고, 수잔의 남편인 호비(윌 퍼렐 분)는 멜린다에게 호감을 느낀다. 남편의 속마음을 모르는 수잔은 멜린다에게 부유한 치과의사 그렉을 소개시켜 준다. 이에 호비는 멜린다의 데이트를 방해하기 위해 동분서주 한다. 그러면서도 착하고 진실한 호비는 아내 몰래 다른 여자를 사랑한다는 사실에 가책을 느끼고, 수잔에게 진실을 고백하려고 하는데...
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친구의 애인인 매력적인 아만다(크리스티나 리치)에게 첫 눈에 반한 젊은 극작가 제리(제이슨 빅스)는 우연을 가장한 만남을 통해 아만다에게 사랑고백을 하고 자신의 여자친구와도 헤어지고 새로운 사랑에 돌입한다. 짜릿한 행복도 잠시, 제 멋대로 이기적인 성격에 섹스분위기가 잘 안 잡힌다는 이유로 잠자리 마저 거부하는 아만다의 까다로움에 제리는 난감하기만 한데 설상가상 가수를 꿈꾸는 아만다의 엄마까지 찾아와 기막힌(?) 동거가 시작된다. 제리는 답답한 마음에 모든 일에 참견하고 조언하는 친구 도벨(우디 앨런)에게 속을 털어놓지만 그의 충고는 여자친구의 뒷조사를 하라거나 총이 필요하다는 둥 황당하기만 하다. 하지만 점점 도벨의 이야기에 솔깃해진 제리는 그의 충고대로 해보는데...
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한 때 헐리우드 최고의 인기를 누리며 아카데미 상을 2번이나 수상했던 왕년의 대박감독 '발 왁스만'. 화려한 날은 가고, '다시 영화를 찍고 싶다' '맡겨만 주면 정말 잘 할 수 있다'는 얘기만 해온 지 벌써 10년째다. 별볼일 없는 CF나 찍으며 근근히 살아가던 어느날, 그가 간절히 원하던 컴백의 찬스가 주어진다. 읽는 순간 그림이 딱 나오는 최고의 시나리오에 6천만불짜리 초대박 프로젝트"잠들지 않는 도시". 문제는 이 영화의 제작자가 바로 아내를 훔쳐간 도둑놈 '할 예거'이고, 뜬눈으로 도둑맞은 아내 '엘리'가 하늘같은 프로듀서라는 사실! 게다가 이 달콤한 제안이 모두의 반대를 뿌리친 '엘리'의 강력추천으로 이루어졌다는 후문은 발의 자존심과 질투심에 불을 당긴다. 하지만, 다시 영화를 만들 수만 있다면 살인도 할 지경이라는 그는 이 기회를 결코 놓칠 수 없다. 어제의 아내를 오늘의 상관으로 모시며 그녀를 빼앗아간 작자의 눈치까지 봐야한다는 부담, 이번이 마지막 기회일지도 모른다는 착찹함, 초대형 프로젝트에 투입된 엄청난 스트레스까지! 모든 것을 감수하기로 하지만 복잡한 마음을 가누지 못하던 그에게 그만 끔찍한 일이 벌어지는데....
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삶은 우연의 연속이기에 마법만큼이나 신비롭다.
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한탕으로 승부를 보려는 어수룩한 전과자 레이(우디 앨런 분)와 바가지는 심해도 열심히 삶을 꾸려가는 전직 스트랩 댄서인 그의 부인 프렌치(트레이시 울만 분)는 지극히 서민적으로 살고 있는 나름대로 행복한 부부. 레이는 또다시 다소 어설픈 은행털이 계획을 세우는데 그것은 은행 옆에 옆의 피자집을 인수해 프렌지가 쿠키 장사를 하는 동안 지하에서 레이 일당들이 은행 금고까지 터널을 판다는 것! 어수룩한 레이와 어수룩하다 못해 멍청한 그의 친구들은 우왕좌왕하며 터널을 파가지만 결코 잘 될리는 없고, 오히려 눈가림으로 차려놓은 프렌치의 쿠키 가게는 그녀의 탁월한 솜씨로 인해 예기치 않은 번창을 한다. 갑자기 부자가 되어 상류층 인사들과 어울리게 된 프렌치와 레이 부부. 그러나 프렌치는 상류 사회 사람들이 자신을 등 뒤에서 비웃는 얘기를 듣고는 좀 유식하고 교양있어 보이고 싶어 특별한 교양 강좌를 미술상 데이빗(휴 그랜트)에게 요청하게 된다. 그러나 레이는 그런 프렌치가 못마땅할 뿐 아니라 상류 생활 자체를 불편하게 생각하고, 부부 사이에는 점점 거리감이 생긴다. 교양을 쌓는데, 열을 올리던 프렌치는 미남형에, 뛰어난 언변과 교양과 예술적 소양이 풍부한 데이빗에게 점점 끌리게 되고, 결국 레이와의 이혼까지 생각하면서 박물관을 둘러본다는 명목으로 데이빗과 유럽 여행을 가는데...
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1930년대, 재즈기타리스트 에밋 레이는 출중한 연주 실력으로 명성을 얻지만, 돈을 헤프게 쓰고, 한 여자와 사랑에 빠지는 것은 경력에 해가 된다며 오입질을 일삼는 바람둥이로 살고 있다. 게다가 쓰레기더미 속 쥐를 향해 총질을 하는 괴팍한 취미까지 가지고 있는데, 결정적으로 최고의 기타리스트 장고 라인하르트에 이어 언제나 2인자로 불린다. 그런 에밋 앞에 말 못하는 세탁부 헤이티가 나타난다. 허구의 재즈기타리스트 에밋 레이에 대한 이야기로, 우디 앨런은 페데리코 펠리니의 (1954)과 재즈음악에 대한 자신의 무한한 사랑을 담아냈다. 헤이티 역의 사만다 모튼은 마치 의 젤소미나를 보는 듯하다. 하지만 에밋의 마지막 행보는 역시 앨런답다. (2013년 부산 영화의 전당 - 우디 앨런 근작전)
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기자 리 사이먼은 16년 간의 결혼생활을 접고, 화려한 싱글의 자유를 만끽하며 유명 배우들을 쫓아다니며 마음껏 방탕한 생활을 누린다. 하지만 리의 전처 로빈은 느닷없는 이혼으로 우울증에 걸려 거의 폐인이 될 지경이다. 그녀는 리가 자신을 떠난 것을 인정하지 못하고 우울증 치료를 위해 집단 요양소 등을 전전한다. 심지어는 친구의 권유로 유명한 성형외과까지 찾아가 수술을 결심하지만 결국 전남편 때문에 수술하는 자신이 한심해 수수을 포기한다 성형외과에서 그녀는 유명 프로듀서인 토니를 만나고, 로빈의 인생은 전환점을 맞는다. 토니와 사랑에 빠진 로빈은 그를 만족시켜주기위해 노력하고, 토니와 행복한 나날을 보낸다. 반면 간신히 애인이자 편집장인 보니의 도움으로 소설을 쓰게 된 리. 신인배우 때문에 보니와의 동거를 청산하고 작가로서의 꿈도 접지만 여배우는 그를 배신한다. 더이상 가능성있는 소설가도, 매력적인 기자도 아닌 리는 시사회장에서 리포터로 성공해 유명인사가 된 로빈과 우연히 만난다.
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동성애자인 조지(폴 루드)는 대학교수 졸리와 동거를 하고 있다. 학교 선생님인 조지는 학예회가 있던 날, 콘스탄스의 파티에서 니나(제니퍼 애니스턴)를 알게 되고 졸리에게 결별 당한 후, 니나의 집에서 함께 생활하게 된다. 복지관 상담원인 니나는 남자 친구인 빈스와의 동거보다는 게이인 조지와의 생활에서 더 편안함과 안정을 느끼고 둘은 친구처럼 가까워진다. 그러던 중 빈스의 아이를 임신하게 된 니나는 출산 후 아이를 빈스가 아닌 조지와 키우고 싶어한다. 니나는 조지에게 부부가 아닌 친구로서 아이의 양육을 도와달라고 부탁한다.
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해리는 베스트 셀러 작가이지만, 약 중독에다 매춘부를 가까이한다. 그는 자기 작품에서 주변 사람들을 과장하고 왜곡시켜 따돌림을 당한다. 해리의 그런 뻔뻔한 성벽 때문에 3명의 전 부인들은 모두 그를 증오하며 떠나갔다. 한편 해리는 자신을 퇴학시켰던 대학에서 명예 학위를 받게 되는데, 동행할 사람이 없어 전날 밤을 함께 보낸 창녀에게 함께 가자고 한다.
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아빠 친구와 재혼한 엄마, 실연 당할 때마다 찾아와 하소연 하는 아빠, 날건달과 사랑에 빠진 언니, 동시에 한 남자에게 반한 이복 자매까지, DJ 가족은 늘 복잡하고 다양한 이야깃거리로 시끄럽다.
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어머니 캐롤린(Carolyn Ryan: 메릴 스트립 분)은 의사로, 아버지 벤(Ben Ryan: 리암 니슨 분)은 충실한 가장으로 서로 사랑하며 살아온 평범한 중류 가정에 어느날 예기치 않았던 사건이 일어난다. 라이언 부부의 십대 아들 제이콥(Jacob Ryan: 에드워드 펄롱 분)이 아무런 흔적도 없이 사라져 버린 것이다. 아들 제이콥이 사라져 버린 그날, 제이콥의 여자 친구 마사 태브너(Martha Taverner: 앨리슨 폴랜드 분)가 잔혹하게 살해된 후 변사체로 발견되었으니. 권태로울 정도로 평온했던 벤과 캐콜린의 일상은 충격과 경악 속에 깨뜨려지고 그들의 가족은 정신적 혼돈에 빠져든다. 두 사람은 아들에게 무슨 일이 일어났는가를 알아내기 위하여 고군분투한다. 평소 서로 사랑하며 가족끼리의 결속이 강했던 라이너씨 가족이었기에 제이콥이 살인자이거나 그럴지도 모른다는 가정은 이들 가족을 두려움고 공포, 혼란 속에 빠뜨리게 된다. 벤과 캐롤린 부부는 자신들에게 닥친 비극의 그림자에 맞서면서 사랑하는 아들을 보호하기 위해 몸부림친다. 그러나 그 방법과 이유는 도덕적인 기준에서, 또는 무한한 사랑의 시각에서 서로 청예한 대립과 갈등 속에 전개된다. 서로의 번민과 갈등 속에서도 그들 두 사람은 과연 자신들의 선택이 옳은 것인지, 그리고 아들을 구하려는 시도가 아들을 수렁헤서 구해내는 힘이 될 지 아니면 더 큰 해를 끼치게 될 지 확신할 수 없는 혼돈된 상황에 빠지게 된다.